3-Methyl-7-(β-cyanoethyl)-8-chloroxanthine | 96885-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 3-Methyl-7-(β-cyanoethyl)-8-chloroxanthine
• 英文别名: 3-Methyl-7-(b-cyanoethyl)-8-chloroxanthine；3-(8-chloro-3-methyl-2,6-dioxopurin-7-yl)propanenitrile
• CAS: 96885-45-9
• 化学式: C₉H₈ClN₅O₂
• 分子量: 253.648
• InChiKey: QYTHWRNEIODRSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  91
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl-7-(β-cyanoethyl)-8-chloroxanthine 在 盐酸 、 硫酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 β-(3-Methyl-8-N-morpholino-7-xanthinyl)propionyl hydrazide
  参考文献：
  名称：

  α-(3-甲基-7-黄嘌呤)丙酸衍生物的合成及生物活性

  摘要：

  在目前的工作中，我们继续基于 3-甲基-8-氯黄嘌呤的合成研究，目的是获得该系列的新生物活性化合物。我们之前 [1-3] 研究了乙烯氯醇、表氯醇和α-卤代酮对 3-甲基-8-氯黄嘌呤的烷基化反应。类似于 [4] 的方法，尝试通过 3-甲基-8-氯黄嘌呤与 B-溴（氯）丙酸的直接烷基化来合成 B-（3-甲基-8-氯-7 黄嘌呤基）丙酸，是不成功。因此，我们开发了一种方法，通过该方法，3-甲基-8-氯黄嘌呤与丙烯腈在正丁醇中反应生成 3-甲基-7-(B-氰乙基)-8-氯黄嘌呤 (I)。化合物(I)通过用浓沸煮沸而水解成～-(3-甲基-8-氯-7-黄嘌呤基)丙酸(II)。人机交互。已确定 (I) 与哌啶或吗啉的反应！沸腾 DMF 中的 ine 通过取代 C1 原子并形成相应的 8-N-哌啶基 (IIi) 和 8N-吗啉基-(IV) 衍生物而发生。用浓加热最后两个。HCl 得到 B-(3-meth

  DOI：

  10.1007/bf00768336
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-8-chloroxanthine 、 丙烯腈 在 三乙胺 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到3-Methyl-7-(β-cyanoethyl)-8-chloroxanthine
  参考文献：
  名称：

  α-(3-甲基-7-黄嘌呤)丙酸衍生物的合成及生物活性

  摘要：

  在目前的工作中，我们继续基于 3-甲基-8-氯黄嘌呤的合成研究，目的是获得该系列的新生物活性化合物。我们之前 [1-3] 研究了乙烯氯醇、表氯醇和α-卤代酮对 3-甲基-8-氯黄嘌呤的烷基化反应。类似于 [4] 的方法，尝试通过 3-甲基-8-氯黄嘌呤与 B-溴（氯）丙酸的直接烷基化来合成 B-（3-甲基-8-氯-7 黄嘌呤基）丙酸，是不成功。因此，我们开发了一种方法，通过该方法，3-甲基-8-氯黄嘌呤与丙烯腈在正丁醇中反应生成 3-甲基-7-(B-氰乙基)-8-氯黄嘌呤 (I)。化合物(I)通过用浓沸煮沸而水解成～-(3-甲基-8-氯-7-黄嘌呤基)丙酸(II)。人机交互。已确定 (I) 与哌啶或吗啉的反应！沸腾 DMF 中的 ine 通过取代 C1 原子并形成相应的 8-N-哌啶基 (IIi) 和 8N-吗啉基-(IV) 衍生物而发生。用浓加热最后两个。HCl 得到 B-(3-meth

  DOI：

  10.1007/bf00768336

文献信息

• POMAHEHKO, N. I.;PRIJMENKO, B. A.;FEDULOVA, I. V.;CHERVINSKIJ, A. YU.;ORE+, XIM.-FARMATS. ZH., 1984, 18, N 12, 1462-1464
  作者：POMAHEHKO, N. I.、PRIJMENKO, B. A.、FEDULOVA, I. V.、CHERVINSKIJ, A. YU.、ORE+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and biological activity of β-(3-methyl-7-xanthinyl)propionic acid derivatives
  作者：N. I. Romanenko、B. A. Priimenko、I. V. Fedulova、A. Yu. Chervinskii、L. P. Orestenko、T. M. Pekhtereva、P. M. Kochergin

  DOI：10.1007/bf00768336

  日期：1984.12

  nyl)propionic acid by direct alkylation of 3-methyl-8-chloroxanthine with B-bromo(chloro)propionic acids, analogously to the method of [4], was unsuccessul. Therefore we developed a method by which reaction of 3-methyl-8-chloroxanthine with acrylonitrile in nbutanol yielded 3-methyl-7-(B-cyanoethyl)-8-chloroxanthine (I). Compound (I) was hydrolyzed to ~-(3-methyl-8-chloro-7-xanthinyl)propionic acid

  在目前的工作中，我们继续基于 3-甲基-8-氯黄嘌呤的合成研究，目的是获得该系列的新生物活性化合物。我们之前 [1-3] 研究了乙烯氯醇、表氯醇和α-卤代酮对 3-甲基-8-氯黄嘌呤的烷基化反应。类似于 [4] 的方法，尝试通过 3-甲基-8-氯黄嘌呤与 B-溴（氯）丙酸的直接烷基化来合成 B-（3-甲基-8-氯-7 黄嘌呤基）丙酸，是不成功。因此，我们开发了一种方法，通过该方法，3-甲基-8-氯黄嘌呤与丙烯腈在正丁醇中反应生成 3-甲基-7-(B-氰乙基)-8-氯黄嘌呤 (I)。化合物(I)通过用浓沸煮沸而水解成～-(3-甲基-8-氯-7-黄嘌呤基)丙酸(II)。人机交互。已确定 (I) 与哌啶或吗啉的反应！沸腾 DMF 中的 ine 通过取代 C1 原子并形成相应的 8-N-哌啶基 (IIi) 和 8N-吗啉基-(IV) 衍生物而发生。用浓加热最后两个。HCl 得到 B-(3-meth