4,4-difluoro-3-(4-chlorophenyl)-5-phenyl-8-trifluoromethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene | 1447031-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4,4-difluoro-3-(4-chlorophenyl)-5-phenyl-8-trifluoromethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• 英文别名: 4-(4-Chlorophenyl)-2,2-difluoro-12-phenyl-8-(trifluoromethyl)-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene；4-(4-chlorophenyl)-2,2-difluoro-12-phenyl-8-(trifluoromethyl)-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
• CAS: 1447031-70-0
• 化学式: C₂₂H₁₃BClF₅N₂
• 分子量: 446.615
• InChiKey: VGWCVNNJUVINRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.39
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  7.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-吡咯 在 四磷十氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 4,4-difluoro-3-(4-chlorophenyl)-5-phenyl-8-trifluoromethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  含三氟甲基内消旋取代基的二氟硼-s-二氮杂并并苯染料的合成及光学性质

  摘要：

  一系列 meso-CF3-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene (BODIPY) 染料在 C-3 和 C-5 位置具有芳基和杂芳基取代基，对称和不对称, 已通过一种新策略以 36-90% 的产率合成，该策略包括将 2,2,2-三氟-1-(5-芳基吡咯-2-基)-1-乙醇与不同的 2-芳基吡咯缩合作为关键步骤. 起始的 2,2,2-三氟-1-(5-芳基吡咯-2-基)-1-乙醇很容易通过还原可用的 2-三氟乙酰基-5-芳基吡咯来制备。合成的染料在更长的波长区域（626-698 nm）发出荧光，并具有高量子产率（0.84-0.99）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300212