4-{3-[5-(4-cyano-phenyl)-pyrimidin-2-yloxy]-propyl}-1,4-diazepane-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 769157-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-{3-[5-(4-cyano-phenyl)-pyrimidin-2-yloxy]-propyl}-1,4-diazepane-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 769157-41-7
• 化学式: C₂₄H₃₁N₅O₃
• 分子量: 437.542
• InChiKey: WYEPCZIRGRZSFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  91.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{3-[5-(4-cyano-phenyl)-pyrimidin-2-yloxy]-propyl}-1,4-diazepane-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到4-[2-(3-(1,4-diazepan-1-yl)-propoxy)-pyrimidin-5-yl]-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  D-氨基酸高哌嗪酰胺：发现 A-320436，一种有效且选择性的非咪唑组胺 H3 受体拮抗剂

  摘要：

  研究了使用各种 D-氨基酸部分的高哌嗪烷氧基联芳腈及其 N-呋喃酰基类似物的结构-活性关系。这导致了 A-320436，一种有效且选择性的非咪唑 H3-受体拮抗剂，对大鼠和人类 H3-受体具有平衡的亲和力。该化合物显示出体外和体内功能拮抗作用，并且在一般观察试验中，剂量 (ip) 高达 163 mg/kg 时无神经毒性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200300844
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-hydroxy-propyl)-1,4-diazepane-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride sodium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 4-{3-[5-(4-cyano-phenyl)-pyrimidin-2-yloxy]-propyl}-1,4-diazepane-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  D-氨基酸高哌嗪酰胺：发现 A-320436，一种有效且选择性的非咪唑组胺 H3 受体拮抗剂

  摘要：

  研究了使用各种 D-氨基酸部分的高哌嗪烷氧基联芳腈及其 N-呋喃酰基类似物的结构-活性关系。这导致了 A-320436，一种有效且选择性的非咪唑 H3-受体拮抗剂，对大鼠和人类 H3-受体具有平衡的亲和力。该化合物显示出体外和体内功能拮抗作用，并且在一般观察试验中，剂量 (ip) 高达 163 mg/kg 时无神经毒性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200300844