1-(6-chloropyrazin-2-yl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole | 1094787-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-(6-chloropyrazin-2-yl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
• 英文别名: 1-(6-Chloropyrazin-2-yl)benzotriazole
• CAS: 1094787-60-6
• 化学式: C₁₀H₆ClN₅
• 分子量: 231.644
• InChiKey: BVHVPYBYIVICJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-chloropyrazin-2-yl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 4,7-dichlorobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  作为间变性淋巴瘤激酶抑制剂的苯并[4,5]咪唑并[1,2- c ]嘧啶和苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ]吡嗪衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  涉及间变性淋巴瘤激酶（ALK）的染色体易位是多种癌症的驱动突变，因此ALK被认为是有吸引力的治疗靶标。我们通过aza-Graebe-Ullman反应合成了一系列功能化的苯并[4,5]咪唑并[1,2- c ]嘧啶和苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ]吡嗪，然后钯-催化的交叉偶联反应。报道了用于不对称二取代的苯并[4，5]咪唑并[1,2- a ]吡嗪的顺序区域选择性交叉偶联途径。评价了ALK的抑制作用，特别是化合物19在体外以及在ALK转染的BaF3细胞中对野生型和耐克唑替尼的L1196M突变体均表现出良好的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.01.007
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 2,6-二氯吡嗪 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到1-(6-chloropyrazin-2-yl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  作为间变性淋巴瘤激酶抑制剂的苯并[4,5]咪唑并[1,2- c ]嘧啶和苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ]吡嗪衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  涉及间变性淋巴瘤激酶（ALK）的染色体易位是多种癌症的驱动突变，因此ALK被认为是有吸引力的治疗靶标。我们通过aza-Graebe-Ullman反应合成了一系列功能化的苯并[4,5]咪唑并[1,2- c ]嘧啶和苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ]吡嗪，然后钯-催化的交叉偶联反应。报道了用于不对称二取代的苯并[4，5]咪唑并[1,2- a ]吡嗪的顺序区域选择性交叉偶联途径。评价了ALK的抑制作用，特别是化合物19在体外以及在ALK转染的BaF3细胞中对野生型和耐克唑替尼的L1196M突变体均表现出良好的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.01.007

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of benzo[4,5]imidazo[1,2-c]pyrimidine and benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrazine derivatives as anaplastic lymphoma kinase inhibitors
  作者：Sébastien Tardy、Alexandre Orsato、Luca Mologni、William H. Bisson、Carla Donadoni、Carlo Gambacorti-Passerini、Leonardo Scapozza、David Gueyrard、Peter G. Goekjian

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.01.007

  日期：2014.2

  target. We synthesized a series of functionalized benzo[4,5]imidazo[1,2-c]pyrimidines and benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrazines by an aza-Graebe–Ullman reaction, followed by palladium-catalyzed cross-coupling reactions. A sequential regioselective cross-coupling route is reported for the synthesis of unsymmetrically disubstituted benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrazines. The inhibition of ALK was evaluated and compound

  涉及间变性淋巴瘤激酶（ALK）的染色体易位是多种癌症的驱动突变，因此ALK被认为是有吸引力的治疗靶标。我们通过aza-Graebe-Ullman反应合成了一系列功能化的苯并[4,5]咪唑并[1,2- c ]嘧啶和苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ]吡嗪，然后钯-催化的交叉偶联反应。报道了用于不对称二取代的苯并[4，5]咪唑并[1,2- a ]吡嗪的顺序区域选择性交叉偶联途径。评价了ALK的抑制作用，特别是化合物19在体外以及在ALK转染的BaF3细胞中对野生型和耐克唑替尼的L1196M突变体均表现出良好的活性。