Z-[4-2H1]-3-methyl-3-buten-1-yl tosylate | 156895-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Z-[4-2H1]-3-methyl-3-buten-1-yl tosylate
• 英文别名: Z-[4-²H₁]-3-methyl-3-buten-1-yl tosylate；Z-<4-2H>-3-methyl-3-buten-1-yl-tosylate；(Z)-(4-²H)-3-methylbut-3-en-1-yl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 156895-55-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃S
• 分子量: 241.315
• InChiKey: KKRCXGGGEPQALO-OGQDBVKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-[4-2H1]-3-methyl-3-buten-1-yl tosylate 在 tris(tetra-n-butylammonium) hydrogen pyrophosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以73%的产率得到Z-[4-2H1]-isopentenyl diphosphate
  参考文献：
  名称：

  两种来自Alkutzneria albata的螺二烯和Cembrene A的二萜合酶

  摘要：

  研究了来自放线放线菌变种Allokutzneria albata的两种细菌二萜合酶，从而鉴定出结构上前所未有的第一种酶化合物螺螺丙烯和第二种酶的西em烯A。通过同位素标记实验，定点诱变以及金属辅因子和pH值的变化，对这两种酶的机理进行了彻底研究。对于螺碳巴烯合酶，观察到副产物丁保酚的pH和Mn 2+依赖性形成，其与螺碳巴烯生物合成相连。

  DOI：

  10.1002/anie.201800385
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dibromo-3-methyl-butan-1-ol 在 吡啶 、 咪唑 、 氢氧化钾 、 四甲基乙二胺 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.42h， 生成 Z-[4-2H1]-3-methyl-3-buten-1-yl tosylate
  参考文献：
  名称：

  法呢基二磷酸环化为戊烯。酶催化 SE' 反应中的正交立体化学

  摘要：

  戊烯合酶催化法呢基二磷酸 (1) 环化为倍半萜烃戊烯 (4)。(4S,8S)-[4,8-3H2, 4,8-14C2] 法呢基二磷酸 (1a) 和 (4R,8R)-[4,8-3H2, 4,814C2] 法呢基二磷酸 (1b) 与从链霉菌 UC5319 分离的戊烯合酶和衍生的标记戊烯 4a 和 4b 的分析分别通过化学降解确定 FPP 的 H-8si 在环化为戊烯时丢失。考虑酶促环化中间体的合理构象表明，形成戊烯的 C-4,5 键的亲电烯丙基加成消除 (SE') 反应涉及正在形成的 CC 键与最终断裂的 C—H 键。

  DOI：

  10.1139/v94-019

文献信息

• Incorporation of deuterium-labelled analogs of isopentenyl diphosphate for the elucidation of the stereochemistry of rubber biosynthesis
  作者：Andrew A. Scholte、John C. Vederas

  DOI：10.1039/b515750a

  日期：——

  prepared to investigate the detailed stereochemical course of addition of C5 units during rubber biosynthesis in Hevea brasiliensis and Parthenium argentatum. These analogs were incorporated into the cis-polyisoprene chain by rubber transferase in rubber particles, and the stereochemistry was determined by 2H-NMR analysis of the polymer or of levulinic acid derivatives obtained from its ozonolytic degradation

  制备了一系列六个氘标记的异戊基二磷酸酯（IPP）的类似物，以研究巴西橡胶树和阿根廷银橡胶中橡胶生物合成过程中添加C5单元的详细立体化学过程。这些类似物通过橡胶颗粒中的橡胶转移酶掺入顺式聚异戊二烯链中，并通过2H-NMR分析该聚合物或由其臭氧分解得到的乙酰丙酸衍生物，确定立体化学。结果表明橡胶链伸长发生在IPP的pro-S氢丢失，向IPP的表面添加烯丙基二磷酸酯以及在带有二磷酸酯的碳上的立体化学反转。
• Cane, David E.; McIlwaine, Douglas B.; Oliver, John S., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 3, p. 1285 - 1286
  作者：Cane, David E.、McIlwaine, Douglas B.、Oliver, John S.

  DOI：——

  日期：——