cyclohexyl(4-fluorophenyl)methanol | 259672-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyclohexyl(4-fluorophenyl)methanol
• 英文别名: cyclohexyl-(4-fluorophenyl)methanol
• CAS: 259672-47-4
• 化学式: C₁₃H₁₇FO
• 分子量: 208.276
• InChiKey: MXEPELBACCDQRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexyl(4-fluorophenyl)methanol 、 苯酚 在 RuH₂(CO)(PPh₃)₃ 、 potassium carbonate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到cyclohexyl(4-phenoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  探索串联钌催化的氢转移和S N Ar化学

  摘要：

  报道了一种通过电子芳烃活化对苯甲醇进行催化官能化的氢转移策略，该方法以优异的分离产率获得了各种定制的二芳基醚和芳基胺（38例，平均产率为70％）。利用氢转移方法，可以通过明智地选择简单和廉价的添加剂来选择功能化产物的氧化水平。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03441
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 cyclohexyl(4-fluorophenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  芳族醛与卤化硼衍生物的烷基化

  摘要：

  [反应：见正文]芳基醛在碱的存在下与烷基氯化硼衍生物反应，以高收率生成相应的芳基烷基甲醇。在新的烷基化反应中可以使用多种烷基硼氯化物。

  DOI：

  10.1021/ol991191h

文献信息

• A new method for alkylation of aromatic aldehydes using alkylboron chloride derivatives in the presence of oxygen
  作者：George W Kabalka、Zhongzhi Wu、Yuhong Ju

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00237-5

  日期：2002.4

  Reactions of aromatic aldehydes with alkylboron chloride derivatives in the presence of oxygen have been investigated. Dialkylboron chlorides react with aryl aldehydes to produce arylalkylmethanols in good to excellent yields. Under the same reaction conditions, alkylboron dichlorides lead to the formation of arylalkyl chlorides.

  已经研究了在氧气存在下芳香醛与烷基氯化硼衍生物的反应。二烷基氯化硼与芳基醛反应生成芳基烷基甲醇，收率高至优异。在相同的反应条件下，烷基氯化硼导致形成芳基烷基氯化物。
• Alkylation of aromatic aldehydes with alkylboron chloride derivatives
  作者：George W Kabalka、Zhongzhi Wu、Yuhong Ju

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01160-1

  日期：2001.2

  The reaction of aryl aldehydes with alkylboron chlorides has been investigated. Monoalkylboron dichlorides react with aryl aldehydes in hexane under reflux conditions to give a mixture of dichloroarylmethane and benzyl chloride. Under the same reaction conditions, dialkylboron chlorides lead to formation of a mixture of benzyl chloride and the chloroalkylation product. In the presence of a base such

  已经研究了芳基醛与烷基硼氯化物的反应。单烷基硼二氯化物与己烷中的芳基醛在回流条件下反应，得到二氯芳基甲烷和苄基氯的混合物。在相同的反应条件下，二烷基硼氯化物导致形成苄基氯和氯烷基化产物的混合物。在碱如2，6-二甲基吡啶的存在下，单烷基二氯化硼与芳基醛的反应在室温下产生少量所需的烷基化产物。二烷基硼氯化物在碱的存在下在己烷中与芳基醛反应，以高收率生成相应的芳基烷基甲醇。
• Photoinduced B–Cl Bond Fission in Aldehyde-BCl₃ Complexes as a Mechanistic Scenario for C–H Bond Activation
  作者：Daniel P. Schwinger、Martin T. Peschel、Thomas Rigotti、Piotr Kabaciński、Thomas Knoll、Erling Thyrhaug、Giulio Cerullo、Jürgen Hauer、Regina de Vivie-Riedle、Thorsten Bach

  DOI：10.1021/jacs.2c06683

  日期：2022.10.19

  hydrocarbons undergo addition to the C═O double bond via a radical pathway. The photogenerated chlorine radical abstracts a hydrogen atom from the alkane, and the resulting carbon-centered radical either recombines with the borylated ketyl radical or adds to the ground-state aldehyde-BCl3 complex, releasing a chlorine atom. The existence of a radical chain was corroborated by quantum yield measurements and

  与羰基化合物一致，路易斯酸已被确定为一类多功能的光催化剂。迄今为止，研究主要集中在通过改变其光物理性质或通过修改其光化学来激活底物。在这项工作中，我们通过证明路易斯酸碱复合物的紫外光激发可导致路易斯酸中共价键的均裂裂解来扩展已建立的作用模式。在对苯甲醛和路易斯酸 BCl 3的络合物的研究中，我们发现了均裂 B-Cl 键断裂的证据，导致在激发后仅数百飞秒形成硼化的羰基自由基和游离氯原子。随时间变化的密度泛函理论和瞬态吸收实验都确定了苯甲醛-BCl 2阳离子作为在纳秒时间尺度上形成的主要物种。经实验验证的 B-Cl 键均裂被综合用于 BCl 3介导的芳香醛加氢烷基化反应（19 个例子，42-76% 产率）。发现碳氢化合物通过自由基途径加成到 C=O 双键。光生氯自由基从烷烃中夺取一个氢原子，由此产生的以碳为中心的自由基要么与硼化的羰基重新结合，要么加到基态醛-BCl 3上络合物，释放出一个氯原
• Exploring Tandem Ruthenium-Catalyzed Hydrogen Transfer and S_NAr Chemistry
  作者：Kurt Polidano、Benjamin G. Reed-Berendt、Anaïs Basset、Andrew J. A. Watson、Jonathan M. J. Williams、Louis C. Morrill

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03441

  日期：2017.12.15

  A hydrogen-transfer strategy for the catalytic functionalization of benzylic alcohols via electronic arene activation, accessing a diverse range of bespoke diaryl ethers and aryl amines in excellent isolated yields (38 examples, 70% average yield), is reported. Taking advantage of the hydrogen-transfer approach, the oxidation level of the functionalized products can be selected by judicious choice

  报道了一种通过电子芳烃活化对苯甲醇进行催化官能化的氢转移策略，该方法以优异的分离产率获得了各种定制的二芳基醚和芳基胺（38例，平均产率为70％）。利用氢转移方法，可以通过明智地选择简单和廉价的添加剂来选择功能化产物的氧化水平。
• Alkylation of Aromatic Aldehydes with Boron Halide Derivatives
  作者：George W. Kabalka、Zhongzhi Wu、Sarah E. Trotman、Xiao Gao

  DOI：10.1021/ol991191h

  日期：2000.2.1

  [reaction: see text] Aryl aldehydes react with alkylboron chloride derivatives in the presence of base to generate the corresponding arylalkylmethanols in good yields. A variety of alkylboron chlorides can be utilized in the new alkylation reaction.

  [反应：见正文]芳基醛在碱的存在下与烷基氯化硼衍生物反应，以高收率生成相应的芳基烷基甲醇。在新的烷基化反应中可以使用多种烷基硼氯化物。