methyl 2-(trimethylsilyl)trideca-2,3-dienoate | 1391157-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-(trimethylsilyl)trideca-2,3-dienoate
• CAS: 1391157-41-7
• 化学式: C₁₇H₃₂O₂Si
• 分子量: 296.525
• InChiKey: NFZRKQXUCGGLBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(trimethylsilyl)trideca-2,3-dienoate 在 iron(III)-acetylacetonate 、 四氯化钛 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (2E)-4-acetyl-3-methyltridec-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  α-（甲氧羰基）烯丙基硅烷的铁催化非对映选择性合成

  摘要：

  立体定义的多取代 α-（甲氧基羰基）烯丙基硅烷是通过铁催化的 1-（三甲基甲硅烷基）丙二烯-1-羧酸盐和格氏试剂之间的共轭加成以良好到极好的产率合成的。发现使用 Et2O 作为格氏试剂的溶剂对于反应的非对映选择性非常重要。制备的烯丙基硅烷在α,β-烯酸酯、β,γ-烯酸酯和烯丙基氟化物的立体控制合成中的应用已经得到证实。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201209
• 作为产物：
  描述：

  癸醛 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， -20.0~20.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 15.42h， 生成 methyl 2-(trimethylsilyl)trideca-2,3-dienoate
  参考文献：
  名称：

  铁催化的意外容易获得的立体定义的三甲基甲硅烷基乙烯基酮

  摘要：

  通过铁催化的2-三甲基甲硅烷基-2,3-脲基酸酯与格利雅试剂的高度催化和立体选择性合成，具有高取代度的立体定义的三甲基甲硅烷基乙烯基乙烯酮具有很高的收率。据信该反应是通过共轭加成和消除机理进行的。仔细证明了该产物在合成立体定义的α-甲硅烷基-β，γ-不饱和烯酮，立体定义的三烯和多取代的苯酚中的应用。

  DOI：

  10.1021/ol3016176

文献信息

• Iron-Catalyzed Unexpected Easy Access to Stereodefined Trimethylsilyl Vinyl Ketenes
  作者：Guobi Chai、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/ol3016176

  日期：2012.8.17

  Stereodefined trimethylsilyl vinyl ketenes with polysubstitution have been synthesized highly regio- and stereoselectively via an iron-catalyzed reaction of 2-trimethylsilyl-2,3-allenoates with Grignard reagents in good to excellent yields. The reaction was believed to proceed via a conjugate addition and elimination mechanism. Applications of the products for the synthesis of stereodefined α-silyl-β

  通过铁催化的2-三甲基甲硅烷基-2,3-脲基酸酯与格利雅试剂的高度催化和立体选择性合成，具有高取代度的立体定义的三甲基甲硅烷基乙烯基乙烯酮具有很高的收率。据信该反应是通过共轭加成和消除机理进行的。仔细证明了该产物在合成立体定义的α-甲硅烷基-β，γ-不饱和烯酮，立体定义的三烯和多取代的苯酚中的应用。
• Iron-Catalyzed Diastereoselective Synthesis of α-(Methoxycarbonyl)allylsilanes
  作者：Guobi Chai、Rong Zeng、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/ejoc.201201209

  日期：2013.1

  conjugate additions between 1-(trimethylsilyl)allene-1-carboxylates and Grignard reagents in good to excellent yields. The use of Et2O as solvent for Grignard reagents was found to be very important for the diastereoselectivity of the reaction. Applications of the prepared allylic silanes for the stereocontrolled synthesis of α,β-alkenoates, a β,γ-alkenoate, and an allylic fluoride have been demonstrated

  立体定义的多取代 α-（甲氧基羰基）烯丙基硅烷是通过铁催化的 1-（三甲基甲硅烷基）丙二烯-1-羧酸盐和格氏试剂之间的共轭加成以良好到极好的产率合成的。发现使用 Et2O 作为格氏试剂的溶剂对于反应的非对映选择性非常重要。制备的烯丙基硅烷在α,β-烯酸酯、β,γ-烯酸酯和烯丙基氟化物的立体控制合成中的应用已经得到证实。