2-(3-propoxyphenyl)acetic acid | 900704-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(3-propoxyphenyl)acetic acid
• CAS: 900704-18-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• mdl: MFCD07754771
• 分子量: 194.23
• InChiKey: BNRVFOGZGZLVQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.2±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-propoxyphenyl)acetic acid 、 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以36 %的产率得到N-(5-(4-(6-(2-(3-propoxyphenyl)acetamido)pyridazin-3-yl)butyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)pent-anamide
  参考文献：
  名称：

  具有烷烃链尾基的新型谷氨酰胺酶 1 变构抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  肿瘤细胞通常表现出代谢重编程以维持其快速生长和增殖。谷氨酰胺酶 1 (GLS1) 已被视为谷氨酰胺代谢途径中用于治疗恶性肿瘤的有前途的靶标。使用基于结构的药物设计方法，设计并合成了一系列新的 GLS1 变构抑制剂。具有烷烃链“尾”基团的化合物41a ( LWG-301 ) 具有强大的生化和细胞 GLS1 活性，并改善了代谢稳定性。LWG-301在 HCT116 异种移植模型中表现出中等抗肿瘤作用，体内TGI 为 38.9% 。机械上，LWG-301可显着阻断谷氨酰胺代谢，导致细胞内相应氨基酸水平发生变化，诱导细胞内ROS水平呈浓度依赖性升高，并诱导细胞凋亡。综上所述，本文为GLS1变构抑制剂的开发提供了更多的结构参考和新的设计策略。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.115014
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯乙酸 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(3-propoxyphenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  通过 REPLACE 基于片段的精氨酸等排体发现：走向非 ATP 竞争性 CDK 抑制剂

  摘要：

  为了开发非 ATP 竞争性 CDK2/细胞周期蛋白 A 抑制剂，REPLACE 策略已被应用于生成细胞周期蛋白结合基序 (HAKRRLIF) 的 N 端四肽的片段替代品，该四肽参与磷酸转移前的底物募集。用于预测肽决定簇的小分子模拟物的对接方法通过重现已知抑制剂的实验结合模式进行了验证，并为评估与蛋白质-蛋白质相互作用位点的结合提供了有用的信息。此外，使用经验证的 LigandFit 对接方法预测的潜在精氨酸等排体使用固相合成与截短的 C 端肽 RLIF 连接，并在竞争性结合测定中进行评估。经过测试，结果表明，鉴定的片段不仅代表了关键精氨酸残基的适当模拟物，而且还与结合沟中存在的较小疏水袋有效相互作用。对结合模式进行了进一步评估以优化这些化合物的效力。通过在本研究中进一步应用 REPLACE 策略，确定了肽-小分子杂交 CDK2 抑制剂，它们更像药物，适合作为抗肿瘤治疗剂进一步优化。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.10.039

文献信息

• Synthesis of phenylacetic acid esters
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0098058A1

  公开（公告）日：1984-01-11

  Esters of phenylacetic acids are prepared in a single step by hydrolysis of 2,2,2-trichloro-1-phenylethanes in inorganic basic media.

  在无机碱性介质中水解 2,2,2-三氯-1-苯基乙烷，只需一步即可制备苯乙酸酯。
• US4426536A
  申请人：——

  公开号：US4426536A

  公开（公告）日：1984-01-17
• US4968698A
  申请人：——

  公开号：US4968698A

  公开（公告）日：1990-11-06