2-(3-hydroxyphenyl)acetohydrazide | 20277-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-hydroxyphenyl)acetohydrazide
• 英文别名: (m-Hydroxyphenyl)-essigsaeurehydrazid；(3-hydroxyphenyl)acetohydrazide；(3-hydroxy-phenyl)-acetic acid hydrazide
• CAS: 20277-01-4
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD14659109
• 分子量: 166.18
• InChiKey: SFKMWAWFJGJIOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169.5-171 °C
• 沸点：
  458.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-2-甲氧基苯甲醛 、 2-(3-hydroxyphenyl)acetohydrazide 以 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到(3-hydroxy-phenyl)-acetic acid (4-hydroxy-2-methoxy-benzyliden)-hydrazide
  参考文献：
  名称：

  [DE] ACYLHYDRAZONDERIVATE UND IHRE VERWENDUNG BEI DER HEMMUNG, REGULIERUNG UND/ODER MODULATION DES SIGNALTRANSDUKTION VON KINASEN
  [EN] ACYLHYDRAZONE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE INHIBITION, REGULATION AND/OR MODULATION OF THE SIGNAL TRANSDUCTION OF KINASES
  [FR] DERIVES D'ACYLHYDRAZONE ET LEURS UTILISATIONS POUR INHIBER, REGULER ET/OU MODULER LA TRANSDUCTION DE SIGNAUX DE KINASES

  摘要：

  化合物(I)的酰肼衍生物是SGK抑制剂，可用于治疗与SGK相关的疾病和症状，如糖尿病、肥胖、代谢综合征（血脂异常）、系统性和肺动脉高压、心血管疾病和肾脏疾病，通常可用于任何类型的纤维化和炎症过程。其中，R'、R5分别独立地为H、OH、OA、OAc或甲基，R2、R3、R4、R6、R7、R8、R9、R10分别独立地为H、OH、OA、OAc、OCF3、HaI、NO2、CF3、A、CN、OSO2CH3、SO2CH3、NH2或COOH，R11为H或CH3，A为具有1、2、3或4个碳原子的烷基，X为CH2、CH2CH2、OCH2或-CH(OH)-，HaI为F、Cl、Br或I。

  公开号：

  WO2005037773A1
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯乙酸 在 盐酸 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(3-hydroxyphenyl)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  动态组合化学鉴定 ThiT 的结合物，这是硫胺素能量偶联因子转运蛋白的 S 组分

  摘要：

  我们应用动态组合化学 (DCC) 来鉴定 ThiT 的配体，ThiT 是乳酸乳球菌中硫胺素能量耦合因子 (ECF) 转运蛋白的 S 组分。我们使用预平衡的动态组合库 (DCL) 和饱和转移差 (STD) NMR 光谱来识别 ThiT 的配体。这是第一份使用 DCC 将片段生长到不明确的口袋的报道，也是第一份关于其以整合膜蛋白为靶点的应用的报道。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700440

文献信息

• A combinatorial approach for the discovery of drug-like inhibitors of 15-lipoxygenase-1
  作者：Ramon van der Vlag、Hao Guo、Uladzislau Hapko、Nikolaos Eleftheriadis、Leticia Monjas、Frank J. Dekker、Anna K.H. Hirsch

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.04.021

  日期：2019.7

  Human 15-lipoxygenase-1 (15-LOX-1) is a mammalian lipoxygenase which plays an important regulatory role in several CNS and inflammatory lung diseases. To further explore the role of this enzyme in drug discovery, novel potent inhibitors with favorable physicochemical properties are required. In order to identify such new inhibitors, we established a combinatorial screening method based on acylhydrazone

  人15-脂氧合酶-1（15-LOX-1）是一种哺乳动物的脂氧合酶，在多种中枢神经系统和炎症性肺疾病中起着重要的调节作用。为了进一步探索这种酶在药物发现中的作用，需要具有良好的理化性质的新型有效抑制剂。为了鉴定此类新抑制剂，我们建立了一种基于酰基hydr化学的组合筛选方法。这代表了组合化学的一种新应用，其重点是理化性质的提高，而不是效力的提高。这种策略使我们能够有效地筛选出44种不同酰肼的反应混合物和我们先前报道的吲哚醛核心结构，而无需单独合成所有可能的结构单元组合。我们的方法为IC提供了三种新型抑制剂在纳摩尔范围内具有50个值，并改善了亲脂性配体效率。
• HETEROCYCLIC INDAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Klein Markus

  公开号：US20110190355A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  Novel heterocyclic indazole derivatives of the formula (I), in which L, Q, R, X, Y, R 3 , R 4 and R 5 have the meanings indicated in Claim 1 , are SGK inhibitors and can be used for the treatment of SGK-induced diseases and complaints, such as diabetes, obesity, metabolic syndrome (dyslipidaemia), systemic and pulmonary hypertonia, cardiovascular diseases and kidney diseases, generally in fibroses and inflammatory processes of any type.

  式（I）中L、Q、R、X、Y、R3、R4和R5的含义如权利要求书1所示的新型杂环吲唑衍生物是SGK抑制剂，可用于治疗SGK引起的疾病和不适，如糖尿病、肥胖症、代谢综合征（血脂异常）、全身和肺动脉高压、心血管疾病和肾脏疾病，通常用于任何类型的纤维化和炎症过程。
• Acyl Hydrazines as Kinase Inhibitors, in Particular for Sgk
  申请人：Gericke Rolf

  公开号：US20080167380A1

  公开（公告）日：2008-07-10

  Novel acyl hydrazides of the formula (I), in which R 1 -R 9 have the meanings indicated in claim 1 , are SGK inhibitors and can be used for the treatment of SGK-induced diseases and complaints, such as diabetes, obesity, metabolic syndrome (dyslipidaemia), systemic and pulmonary hypertonia, cardiovascular diseases and renal diseases, generally in fibroses and inflammatory processes of any type.

  式（I）中R1-R9具有权利要求书中所示含义的新型酰肼，是SGK抑制剂，可用于治疗SGK引起的疾病和不适，如糖尿病、肥胖症、代谢综合征（血脂异常）、全身和肺动脉高压、心血管疾病和肾脏疾病，通常用于任何类型的纤维化和炎症过程。
• Acyl hydrazines as kinase inhibitors, in particular for SGK
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US07767716B2

  公开（公告）日：2010-08-03

  Novel acyl hydrazides of the formula (I), in which R1-R9 have the meanings indicated in claim 1, are SGK inhibitors and can be used for the treatment of SGK-induced diseases and complaints, such as diabetes, obesity, metabolic syndrome (dyslipidaemia), systemic and pulmonary hypertonia, cardiovascular diseases and renal diseases, generally in fibroses and inflammatory processes of any type.

  式(I)中R1-R9具有权利要求书1中指示的含义，是SGK抑制剂，可用于治疗SGK诱导的疾病和症状，如糖尿病、肥胖症、代谢综合征（血脂异常）、全身和肺动脉高压、心血管疾病和肾脏疾病，通常用于任何类型的纤维化和炎症过程。
• [DE] ORTHO-SUBSTITUIERTE (3-HYDROXYPHENYL)-ESSIGSÄURE BENZYLIDEN-HYDRAZIDE<br/>[EN] ORTHO-SUBSTITUTED (3-HYDROXYPHENYL)-ACETIC ACID BENZYLIDENE HYDRAZIDES<br/>[FR] HYDRAZIDES DE BENZYLIDENE D'ACIDE (3-HYDROXYPHENYL)ACETIQUE ORTHO-SUBSTITUES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2006000293A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  Neue ortho-substituierte (3-Hydroxyphenyl)-essigsäure-­benzyliden-hydrazide der Formel (I) worin R1- R9 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, sind SGK-Inhibitoren und können zur Behandlung von SGK-bedingten Krankheiten und Leiden wie Diabetes, Fettsucht, metabolisches Syndrom (Dyslipidämie), systemische und pulmonale Hypertonie, Herzkreis-lauferkrankungen und Nierenerkrankungen, allgemein bei jeglicher Art von Fibrosen und entzündlichen Prozessen verwendet werden.

  Neue ortho-substituierte (3-Hydroxyphenyl)-essigsäure-benzyliden-hydrazide der Formel (I)，其中R1-R9表示权利要求书1中所述的含义，是SGK抑制剂，可用于治疗SGK相关的疾病和病症，如糖尿病、肥胖症、代谢综合征（血脂异常）、系统性和肺动脉高压、心血管疾病和肾脏疾病，以及各种纤维化和炎症过程。