5-(2-methylphenyl)-4-pentenoic acid methyl ester | 445477-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(2-methylphenyl)-4-pentenoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-5-(2-methylphenyl)pent-4-enoate
• CAS: 445477-05-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: DDAPACHPUTUKDM-WEVVVXLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3-丙羧基)三苯基溴化膦 在 正丁基锂 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-(2-methylphenyl)-4-pentenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  5-(2-Methylphenyl)-4-pentenoic Acid from a Terrestrial Streptomycete

  摘要：

  从陆生链霉菌GW 10/2517中分离出了新的5-(2-甲基苯基)-4-戊烯酸（1a）。通过详细的光谱分析和合成证明了1a的结构。

  DOI：

  10.1515/znb-2002-0312

文献信息

• Heck arylations of pent-4-enoates or allylmalonate using a palladium/tetraphosphine catalyst
  作者：Mhamed Lemhadri、Ahmed Battace、Touriya Zair、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.01.056

  日期：2007.5

  allylmalonate this migration could be partially or completely controlled using appropriate reaction conditions. The ramification on the alkyl chain and the substituents on the aryl halide have also an important influence on this migration. Moreover, the cis,cis,cis-1,2,3,4-tetrakis(diphenylphosphinomethyl)cyclopentane/1/2[PdCl(C3H5)]2 system catalyses this reaction with a wide range of aryl bromides using

  芳基卤化物与官能化的烷基-1-烯的Heck反应应该是合成官能化的（E）-1-芳基烷基-1-烯衍生物的有效方法。该反应的主要问题是当烷基-1-烯的C3碳原子上没有取代基时，钯催化的碳-碳双键沿烷基链的迁移。我们观察到，对于戊-4-烯酸乙酯，2-甲基戊-4-烯酸乙酯或烯丙基丙二酸二甲酯的芳基化，可以使用适当的反应条件部分或完全控制这种迁移。烷基链上的分枝和芳基卤化物上的取代基对这种迁移也有重要影响。此外，顺式，顺式，顺式-1,2,3,4-四（二苯基膦甲基）环戊烷/ 1/2 [PdCl（C 3 H 5）] 2体系使用非常高比例的底物/催化剂以良好的收率催化多种芳基溴化物的反应。
• Solvent and ligand partition reaction pathways in nickel-mediated carboxylation of methylenecyclopropanes
  作者：Masahiro Murakami、Naoki Ishida、Tomoya Miura

  DOI：10.1039/b515684j

  日期：——

  Methylenecyclopropanes are carboxylated with gaseous carbon dioxide in the presence of a stoichiometric amount of a nickel complex; the reaction pathways are significantly influenced by the reaction solvent and the amine ligand.

  亚甲基环丙烷在一定量的镍络合物存在下与气态二氧化碳发生羧化反应；反应途径受反应溶剂和胺配体的显著影响。
• 5-(2-Methylphenyl)-4-pentenoic Acid from a Terrestrial Streptomycete
  作者：Venugopal J. R. V. Mukku、Rajendra P. Maskey、Peter Monecke、Iris Grün-Wollny、Hartmut Laatsch

  DOI：10.1515/znb-2002-0312

  日期：2002.3.1

  From a terrestrial Streptomycete, GW 10/2517, the new 5-(2-methylphenyl)-4-pentenoic acid (1a) was isolated. The structure of 1a was proven by a detailed spectroscopic analysis and by synthesis.

  从陆生链霉菌GW 10/2517中分离出了新的5-(2-甲基苯基)-4-戊烯酸（1a）。通过详细的光谱分析和合成证明了1a的结构。