3-cyclohexyl-2-iodo-2-propenenitrile | 1310481-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 3-cyclohexyl-2-iodo-2-propenenitrile
• CAS: 1310481-76-5
• 化学式: C₉H₁₂IN
• 分子量: 261.105
• InChiKey: MZSYBJMLNQFJGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclohexyl-2-iodo-2-propenenitrile 在 N-甲基吡咯烷酮 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 copper(l) iodide 、 三苯胂 、 一氧化碳 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 80.0~120.0 ℃ 、607.99 kPa 条件下， 反应 148.0h， 生成 2-cyclohexyl-1H-indole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  A base-modulated chemoselective synthesis of 3-cyanoindoles or 4-cyanoquinolines using a palladium-catalyzed N-heterocyclization

  摘要：

  A selective methodology for the synthesis of either 3-cyanoindoles or 4-cyanoquinolines via a base-modulated palladium-catalyzed reductive N-heterocyclization from a common 1-cyano-1-(2-nitrophenyl)-1-alkene precursor is described. The required starting materials were prepared either by a Kosugi Migita Stille coupling of 2-halo-1-nitrobenzenes with a tributyl(1-alkenyl)stannane or by a vicarious nucleophilic substitution (VNS) of nitrobenzenes followed by a Knoevenagel condensation with an aldehyde. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.029
• 作为产物：
  描述：

  cyanomethyltriphenylarsonium bromide 、 环己烷基甲醛 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 78.0h， 以17%的产率得到3-cyclohexyl-2-iodo-2-propenenitrile
  参考文献：
  名称：

  A base-modulated chemoselective synthesis of 3-cyanoindoles or 4-cyanoquinolines using a palladium-catalyzed N-heterocyclization

  摘要：

  A selective methodology for the synthesis of either 3-cyanoindoles or 4-cyanoquinolines via a base-modulated palladium-catalyzed reductive N-heterocyclization from a common 1-cyano-1-(2-nitrophenyl)-1-alkene precursor is described. The required starting materials were prepared either by a Kosugi Migita Stille coupling of 2-halo-1-nitrobenzenes with a tributyl(1-alkenyl)stannane or by a vicarious nucleophilic substitution (VNS) of nitrobenzenes followed by a Knoevenagel condensation with an aldehyde. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.029