(2S,4S)-benzyl 2-(bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)(hydroxy)methyl)-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate | 1434302-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-benzyl 2-(bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)(hydroxy)methyl)-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: benzyl (2S,4S)-2-[bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-hydroxymethyl]-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1434302-11-0
• 化学式: C₂₉H₂₁F₁₂NO₄
• 分子量: 675.471
• InChiKey: QZNOSBMJMLBDTD-GOTSBHOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-benzyl 2-(bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)(hydroxy)methyl)-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate 在 咪唑 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (1S,6S)-5,5-bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3,3-dimethyl-2,4-dioxa-7-aza-3-silabicyclo[4.2.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  构象约束的双环二芳基二芳基脯氨醇甲硅烷基醚作为有机催化剂的新家族。

  摘要：

  反式-4-L-羟基脯氨酸的简单化学操作即可获得具有某些显着特征的新的双环甲硅烷基醚有机催化剂家族。除了在水解条件下极其稳定并具有出色的催化性能外，双环结构的刚性还使大取代基相对于吡咯烷环具有向斜内的位置，这与Jørgensen-Hayashi催化剂的向斜外型构象相反。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200922
• 作为产物：
  描述：

  Cbz-L-羟脯氨酸 在 magnesium 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (2S,4S)-benzyl 2-(bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)(hydroxy)methyl)-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  构象约束的双环二芳基二芳基脯氨醇甲硅烷基醚作为有机催化剂的新家族。

  摘要：

  反式-4-L-羟基脯氨酸的简单化学操作即可获得具有某些显着特征的新的双环甲硅烷基醚有机催化剂家族。除了在水解条件下极其稳定并具有出色的催化性能外，双环结构的刚性还使大取代基相对于吡咯烷环具有向斜内的位置，这与Jørgensen-Hayashi催化剂的向斜外型构象相反。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200922