(4R)-N-benzyloxycarbonyl-4-methanesulfonyloxy-L-proline | 117811-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4R)-N-benzyloxycarbonyl-4-methanesulfonyloxy-L-proline
• 英文别名: (2S,4R)-4-(methanesulfonyloxy)pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester；(2S,4R)-1-benzyloxycarbonyl-2-carboxy-4-methanesulfonyloxypyrrolidine；(2S,4R)-4-methylsulfonyloxy-1-phenylmethoxycarbonylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 117811-87-7
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₇S
• 分子量: 343.357
• InChiKey: KXRVDHGRKVADBF-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-N-benzyloxycarbonyl-4-methanesulfonyloxy-L-proline 在 sodium borohydrid 、 trifluoroborane diethyl ether 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (2S,4R)-1-benzyloxycarbonyl-2-hydroxymethyl-4-methanesulfonyloxypyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  3-pyrrolidinylthio-1-azabicyclo(3.2.0)-hept-2-ene-2-carboxylic acid

  摘要：

  这项发明包括3-吡咯烷基巯基-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸化合物及其用作治疗传染病的抗菌剂的应用。

  公开号：

  US04822787A1
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 Cbz-L-羟脯氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到(4R)-N-benzyloxycarbonyl-4-methanesulfonyloxy-L-proline
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸衍生的螺-β-内酰胺的新型不对称方法

  摘要：

  我们描述了一种新的不对称方法，使用Staudinger化学方法对脯氨酸衍生的螺-β-内酰胺类化合物进行了研究。脯氨酸的酰基氯的C-4上的手性基团指导Staudinger化学的立体选择性，随后被牺牲以获得具有光学活性的5.4-螺-β-内酰胺。还讨论了施陶丁格化学的4-烷基（芳基）磺酰氧基-1-脯氨酸酰氯与亚胺的斯道丁格化学的观察结果的范围，局限性和机理原理。

  DOI：

  10.1021/jo049430o

文献信息

• 3-Pyrrolidinylthio-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid compounds and processes for the preparation thereof
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0272456A1

  公开（公告）日：1988-06-29

  A compound of the formula : in which R1 is carboxy or protected carboxy, R2 is hydroxy(lower)alkyl or protected hydroxy(lower)alkyl, R3 is hydrogen or lower alkyl, R4 is protected or unprotected ureido(lower)alkyl, R5 is hydrogen, lower alkanimidoyl or imino-protective group, and A is lower alkylene, and pharmaceutically acceptable salts thereof, processes or their preparation and pharmaceutical compositions comprising them. The invention also relates to intermediate compounds of the formula

  式.的化合物 其中 R1 为羧基或受保护的羧基、 R2 是羟基（低级）烷基或受保护的羟基（低级）烷基 R3 是氢或低级烷基 R4 是受保护或未受保护的脲基（低级）烷基、 R5 是氢、低级烷酰基或亚氨基保护基团，以及 A 是低级亚烷基，及其药学上可接受的盐、制备工艺或包含它们的药物组合物。本发明还涉及式中的中间体化合物
• Enantiomerically Pure Polyheterocyclic Spiro-β-lactams from <i>trans</i>-4-Hydroxy-<scp>l</scp>-proline
  作者：Giuseppe Cremonesi、Piero Dalla Croce、Francesco Fontana、Concetta La Rosa

  DOI：10.1021/jo100061s

  日期：2010.3.19

  The "Staudinger ketene-imine reaction" between ketenes generated from natural O,N-protected trans-4-hydroxy-L-prolines and the N-benzyl-N-benzylideneamine led to mixtures of diastereoisomeric, enantiomerically pure pyrrolidine-derived spiro-beta-lactams with a relative cis configuration. These were transformed into the corresponding pyrroline-spiro-beta-lactams by means of treatment with a base and the new C = C double bond Was Submitted to a number of different reactions in order to evaluate its reactivity and obtain new polyheterocyclic enantiomerically pure spiro-beta-lactams.
• EP2867238B1
  申请人：——

  公开号：EP2867238B1

  公开（公告）日：2017-08-09
• US4822787A
  申请人：——

  公开号：US4822787A

  公开（公告）日：1989-04-18
• 3-pyrrolidinylthio-1-azabicyclo(3.2.0)-hept-2-ene-2-carboxylic acid
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04822787A1

  公开（公告）日：1989-04-18

  This invention consists of 3-pyrrolidinylthio-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid compounds and their use as antimicrobial agents in the treatment of infectious diseases.

  这项发明包括3-吡咯烷基巯基-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸化合物及其用作治疗传染病的抗菌剂的应用。