[5-formyl-2-(3-nitrooxypropoxy)phenyl] 2-(tert-butoxycarbonylamino)acetate | 1248570-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [5-formyl-2-(3-nitrooxypropoxy)phenyl] 2-(tert-butoxycarbonylamino)acetate
• 英文别名: [5-Formyl-2-(3-nitrooxypropoxy)phenyl] 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetate
• CAS: 1248570-74-2
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₉
• 分子量: 398.37
• InChiKey: RWUMTVHOQLUEOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-formyl-2-(3-nitrooxypropoxy)phenyl] 2-(tert-butoxycarbonylamino)acetate 在 potassium permanganate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到3-[2-(tert-butoxycarbonylamino)acetyl]oxy-4-(3-nitrooxypropoxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  水溶性一氧化氮释放乙酰水杨酸（ASA）前药

  摘要：

  描述了一系列的乙酰水杨酸（ASA）水溶性（苯甲酰氧基）甲基酯，通常称为阿司匹林。每个新衍生物均具有包含一氧化氮（NO）释放的硝基氧基和与苯甲酰基环键合的增溶部分的烷基链。合成了这些化合物并评估为ASA前药。转化为适当的盐后，大多数衍生物在室温下为固体，并且都具有良好的水溶性。它们在酸性溶液（pH 1）中非常稳定，而在生理pH下则不太稳定。在人血清中，这些化合物立即被酯酶代谢，产生ASA，水杨酸（SA）和相关的NO供体苯甲酸以及其他次要产物的混合物。由于ASA版本，前药能够抑制胶原蛋白诱导的人血小板丰富血浆中的血小板聚集。简单的NO供体苯甲酸3-羟基-4-（3-硝基氧丙氧基）苯甲酸（还研究了28）和3-（吗啉-4-基甲基）-4- [3-（硝基氧基）丙氧基]苯甲酸（48）作为前药在血清中代谢后形成的整个苯甲酸类的代表性模型。当在300μ测试这些简化的衍生物没有触发抗凝集活性中号。只有28个显示

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300105
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基苯甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium hydrogencarbonate 、 silver nitrate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 [5-formyl-2-(3-nitrooxypropoxy)phenyl] 2-(tert-butoxycarbonylamino)acetate
  参考文献：
  名称：

  水溶性一氧化氮释放乙酰水杨酸（ASA）前药

  摘要：

  描述了一系列的乙酰水杨酸（ASA）水溶性（苯甲酰氧基）甲基酯，通常称为阿司匹林。每个新衍生物均具有包含一氧化氮（NO）释放的硝基氧基和与苯甲酰基环键合的增溶部分的烷基链。合成了这些化合物并评估为ASA前药。转化为适当的盐后，大多数衍生物在室温下为固体，并且都具有良好的水溶性。它们在酸性溶液（pH 1）中非常稳定，而在生理pH下则不太稳定。在人血清中，这些化合物立即被酯酶代谢，产生ASA，水杨酸（SA）和相关的NO供体苯甲酸以及其他次要产物的混合物。由于ASA版本，前药能够抑制胶原蛋白诱导的人血小板丰富血浆中的血小板聚集。简单的NO供体苯甲酸3-羟基-4-（3-硝基氧丙氧基）苯甲酸（还研究了28）和3-（吗啉-4-基甲基）-4- [3-（硝基氧基）丙氧基]苯甲酸（48）作为前药在血清中代谢后形成的整个苯甲酸类的代表性模型。当在300μ测试这些简化的衍生物没有触发抗凝集活性中号。只有28个显示

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300105