Methyl 6-methoxy-2-[2-methoxy-4-(tosyloxy)phenyl]benzo[b]furan-3-carboxylate | 328945-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: Methyl 6-methoxy-2-[2-methoxy-4-(tosyloxy)phenyl]benzo[b]furan-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 6-methoxy-2-[2-methoxy-4-(4-methylphenyl)sulfonyloxyphenyl]-1-benzofuran-3-carboxylate
• CAS: 328945-97-7
• 化学式: C₂₅H₂₂O₈S
• 分子量: 482.511
• InChiKey: WJHRLUXIIDUXPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  628.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 6-methoxy-2-[2-methoxy-4-(tosyloxy)phenyl]benzo[b]furan-3-carboxylate 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.5h， 以72%的产率得到Methyl 6-hydroxy-2-[2-hydroxy-4-(tosyloxy)phenyl]benzo[b]furan-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从一种常见的原料中合成三种天然产物，即呋喃呋喃，2-（4-羟基-2-甲氧基苯基）-6-甲氧基苯并呋喃-3-羧酸甲酯和香豆酚

  摘要：

  Vignafuran 2，2-（4-羟基-2-甲氧基苯基）-6-甲氧基苯并呋喃-3-羧酸甲酯3，和拟雌内酯4被有效地从相同的起始材料，4-溴间苯二酚合成14a中，通过共同的中间体，diarylacetylene 7。这些合成中的关键步骤是在四丁基氟化铵（TBAF ）催化苯并[ b ]呋喃环的形成为2和通过Pd复合物催化的carbonylative闭环方法3和4。

  DOI：

  10.1039/b006623k
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基苯酚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 Methyl 6-methoxy-2-[2-methoxy-4-(tosyloxy)phenyl]benzo[b]furan-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从一种常见的原料中合成三种天然产物，即呋喃呋喃，2-（4-羟基-2-甲氧基苯基）-6-甲氧基苯并呋喃-3-羧酸甲酯和香豆酚

  摘要：

  Vignafuran 2，2-（4-羟基-2-甲氧基苯基）-6-甲氧基苯并呋喃-3-羧酸甲酯3，和拟雌内酯4被有效地从相同的起始材料，4-溴间苯二酚合成14a中，通过共同的中间体，diarylacetylene 7。这些合成中的关键步骤是在四丁基氟化铵（TBAF ）催化苯并[ b ]呋喃环的形成为2和通过Pd复合物催化的carbonylative闭环方法3和4。

  DOI：

  10.1039/b006623k

文献信息

• Total syntheses of three natural products, vignafuran, 2-(4-hydroxy-2-methoxyphenyl)-6-methoxybenzofuran-3-carboxylic acid methyl ester, and coumestrol from a common starting material
  作者：Kou Hiroya、Naoyuki Suzuki、Akito Yasuhara、Yuya Egawa、Atsushi Kasano、Takao Sakamoto

  DOI：10.1039/b006623k

  日期：——

  Vignafuran 2, 2-(4-hydroxy-2-methoxyphenyl)-6-methoxybenzofuran-3-carboxylic acid methyl ester 3, and coumestrol 4 were efficiently synthesized from the same starting material, 4-bromoresorcinol 14a, through the common intermediate, diarylacetylene 7. The key steps of these syntheses were the tetrabutylammonium fluoride (TBAF)-catalyzed benzo[b]furan ring formation for 2 and the carbonylative ring

  Vignafuran 2，2-（4-羟基-2-甲氧基苯基）-6-甲氧基苯并呋喃-3-羧酸甲酯3，和拟雌内酯4被有效地从相同的起始材料，4-溴间苯二酚合成14a中，通过共同的中间体，diarylacetylene 7。这些合成中的关键步骤是在四丁基氟化铵（TBAF ）催化苯并[ b ]呋喃环的形成为2和通过Pd复合物催化的carbonylative闭环方法3和4。