2,2'-bismethoxycarbonyl-3,3′-azothiophene | 1437760-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2,2'-bismethoxycarbonyl-3,3′-azothiophene
• 英文别名: Methyl 3-[(2-methoxycarbonylthiophen-3-yl)diazenyl]thiophene-2-carboxylate
• CAS: 1437760-21-8
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₄S₂
• 分子量: 310.354
• InChiKey: FZRIHMMYKQDSLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-bismethoxycarbonyl-3,3′-azothiophene 在 吡啶 、 copper(I) oxide 、 水 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 194.0h， 生成 3,3'-azoxythiophene
  参考文献：
  名称：

  3,3′-Azothiophene

  摘要：

  用氯化铋（III）/硼氢化钾还原 3-硝基噻吩-2-甲酸甲酯，得到一种不稳定的羟胺，再用氯化铁（III）进行氧化而不分离，得到 3-硝基噻吩-2-甲酸甲酯。将其与 3-氨基噻吩-2-甲酸甲酯缩合，得到叠氮二酯。通过二氧化锰氧化氨基酯可以更方便地获得叠氮二酯。水解叠氮二酯得到二酸，然后脱羧得到 3,3′-叠氮噻吩，用过氧化氢可氧化成 3,3′-叠氮氧噻吩。叠氮二酯用脲-过氧化氢/三氟乙酸酐氧化成相应的叠氮二酯，再用二亚胺还原成相关的肼基噻吩二酯。

  DOI：

  10.3184/174751912x13549016589705
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-噻吩甲酸甲酯 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到2,2'-bismethoxycarbonyl-3,3′-azothiophene
  参考文献：
  名称：

  3,3′-Azothiophene

  摘要：

  用氯化铋（III）/硼氢化钾还原 3-硝基噻吩-2-甲酸甲酯，得到一种不稳定的羟胺，再用氯化铁（III）进行氧化而不分离，得到 3-硝基噻吩-2-甲酸甲酯。将其与 3-氨基噻吩-2-甲酸甲酯缩合，得到叠氮二酯。通过二氧化锰氧化氨基酯可以更方便地获得叠氮二酯。水解叠氮二酯得到二酸，然后脱羧得到 3,3′-叠氮噻吩，用过氧化氢可氧化成 3,3′-叠氮氧噻吩。叠氮二酯用脲-过氧化氢/三氟乙酸酐氧化成相应的叠氮二酯，再用二亚胺还原成相关的肼基噻吩二酯。

  DOI：

  10.3184/174751912x13549016589705