methyl 3-nitrosothiophene-2-carboxylate | 1437760-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: methyl 3-nitrosothiophene-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 3-nitrosothiophene-2-carboxylate
• CAS: 1437760-17-2
• 化学式: C₆H₅NO₃S
• 分子量: 171.177
• InChiKey: GLSVIASDPULYLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-nitrosothiophene-2-carboxylate 在 过氧化脲素 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,2'-bismethoxycarbonyl-3,3'-azoxythiophene
  参考文献：
  名称：

  3,3′-Azothiophene

  摘要：

  用氯化铋（III）/硼氢化钾还原 3-硝基噻吩-2-甲酸甲酯，得到一种不稳定的羟胺，再用氯化铁（III）进行氧化而不分离，得到 3-硝基噻吩-2-甲酸甲酯。将其与 3-氨基噻吩-2-甲酸甲酯缩合，得到叠氮二酯。通过二氧化锰氧化氨基酯可以更方便地获得叠氮二酯。水解叠氮二酯得到二酸，然后脱羧得到 3,3′-叠氮噻吩，用过氧化氢可氧化成 3,3′-叠氮氧噻吩。叠氮二酯用脲-过氧化氢/三氟乙酸酐氧化成相应的叠氮二酯，再用二亚胺还原成相关的肼基噻吩二酯。

  DOI：

  10.3184/174751912x13549016589705
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基噻吩-2-羧酸甲酯 在 bismuth(III) chloride 、 钾硼氢 、 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 3-nitrosothiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3,3′-Azothiophene

  摘要：

  用氯化铋（III）/硼氢化钾还原 3-硝基噻吩-2-甲酸甲酯，得到一种不稳定的羟胺，再用氯化铁（III）进行氧化而不分离，得到 3-硝基噻吩-2-甲酸甲酯。将其与 3-氨基噻吩-2-甲酸甲酯缩合，得到叠氮二酯。通过二氧化锰氧化氨基酯可以更方便地获得叠氮二酯。水解叠氮二酯得到二酸，然后脱羧得到 3,3′-叠氮噻吩，用过氧化氢可氧化成 3,3′-叠氮氧噻吩。叠氮二酯用脲-过氧化氢/三氟乙酸酐氧化成相应的叠氮二酯，再用二亚胺还原成相关的肼基噻吩二酯。

  DOI：

  10.3184/174751912x13549016589705

文献信息

• 3,3′-Azothiophene
  作者：Martin Glover、Patrick R. Huddleston、Michael L. Wood

  DOI：10.3184/174751912x13549016589705

  日期：2013.1

  Methyl 3-nitrothiophene-2-carboxylate was reduced with bismuth(III) chloride/potassium borohydride to give an unstable hydroxylamine which was oxidised without isolation using iron(III) chloride to give methyl 3-nitrosothiophene-2-carboxylate. Condensation of this with methyl 3-aminothiophene-2-carboxylate furnished the azodiester. This was more conveniently obtained by manganese dioxide oxidation of the aminoester. Hydrolysis of the azodiester to give the diacid followed by decarboxylation gave 3,3′-azothiophene which could be oxidised to 3,3′- azoxythiophene with hydrogen peroxide. The azodiester was oxidised to the corresponding azoxydiester with urea-hydrogen peroxide/trifluoroacetic anhydride and reduced to the related hydrazothiophenediester with diimide.

  用氯化铋（III）/硼氢化钾还原 3-硝基噻吩-2-甲酸甲酯，得到一种不稳定的羟胺，再用氯化铁（III）进行氧化而不分离，得到 3-硝基噻吩-2-甲酸甲酯。将其与 3-氨基噻吩-2-甲酸甲酯缩合，得到叠氮二酯。通过二氧化锰氧化氨基酯可以更方便地获得叠氮二酯。水解叠氮二酯得到二酸，然后脱羧得到 3,3′-叠氮噻吩，用过氧化氢可氧化成 3,3′-叠氮氧噻吩。叠氮二酯用脲-过氧化氢/三氟乙酸酐氧化成相应的叠氮二酯，再用二亚胺还原成相关的肼基噻吩二酯。