5-bromo-6-isopropyl-2-(2-propoxyphenyl)pyrimidin-4(3H)-one | 1229019-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-bromo-6-isopropyl-2-(2-propoxyphenyl)pyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-(2-n-Propoxyphenyl)-5-bromo-6-isopropylpyrimid-4(3H)-one；5-bromo-4-propan-2-yl-2-(2-propoxyphenyl)-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 1229019-44-6
• 化学式: C₁₆H₁₉BrN₂O₂
• 分子量: 351.243
• InChiKey: VCOUETAJQHFSPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-6-isopropyl-2-(2-propoxyphenyl)pyrimidin-4(3H)-one 在 盐酸 、 硫酸 、 硝酸 、 铁粉 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(3-(5-bromo-4-isopropyl-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-2-yl)-4-propoxyphenyl)-3-phenylthiourea
  参考文献：
  名称：

  Exploration of the 5-bromopyrimidin-4(3H)-ones as potent inhibitors of PDE5

  摘要：

  The substituents both at the 6-position of the 5-bromopyrimidinone ring and at the 5'-position of the phenyl ring of 5-bromopyrimidin-4(3H)-ones were explored. 5-Bromo-6-isopropyl-2-(2-propoxyphenyl)pyrimidin-4(3H)-one was identified as a new scaffold for potent PDE5 inhibitors. The crystal structures of PDE5/2e and PDE5/10a complexes provided a structural basis for the inhibition of 5-bromopyrimidinones to PDE5. In addition, it was also found that there is a great tolerance for the substitution at the 5'-position of the phenyl ring of 5-bormopyrimidinones and the resulted compound 13a has the highest inhibition activity to PDE5 (IC50, 1.7 nM). (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.06.062
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-n-propoxyphenyl)-6-isopropylpyrimid-4(3H)-one 在 吡啶 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到5-bromo-6-isopropyl-2-(2-propoxyphenyl)pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  PHENYL PYRIMIDONE COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, PREPARATION METHODS AND USES THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP2383262B1

文献信息

• US8871777B2
  申请人：——

  公开号：US8871777B2

  公开（公告）日：2014-10-28