methyl (2E,2'E)-4-(N-methyl-N-methoxycarbonylallylamino)-but-2-enoate | 852052-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2E,2'E)-4-(N-methyl-N-methoxycarbonylallylamino)-but-2-enoate
• 英文别名: (2E,2'E)-Dimethyl 4,4'-(methylazanediyl)bis(but-2-enoate)；methyl (E)-4-[[(E)-4-methoxy-4-oxobut-2-enyl]-methylamino]but-2-enoate
• CAS: 852052-29-0
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₄
• 分子量: 227.26
• InChiKey: VMLALJKZIMJBNT-YDFGWWAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E,2'E)-4-(N-methyl-N-methoxycarbonylallylamino)-but-2-enoate 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 3,9-dimethyl-3,9-diazabicyclo<3.3.1>nonan-7-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (endo) 3,9-disubstituted diazabicyclo[3.3.1]nonan-7-amines

  摘要：

  The novel synthesis of a series of 3,9-diazabicyclo[3.3.1]nonan-7-amines (4) is reported via an alane reduction of a key intermediate oxime (8). The stereoselectivity of the reduction is highly dependent on the size of the 3-aza substituent.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02199-l
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-丁烯酸甲酯 、 甲胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以51%的产率得到methyl (2E,2'E)-4-(N-methyl-N-methoxycarbonylallylamino)-but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  环状β-氨基酸衍生物：通过酰胺锂的合成促进了串联的不对称共轭加成环化反应。

  摘要：

  将高手性N-苄基-N-α-甲基苄基酰胺共轭加成到二甲基-（（E，E）-nona-2,7-dienedioate）上的产物分布可得到控制，以得到环状的1,2-抗-1，高抗6-抗-β-氨基酯（衍生自结合物加成和分子内烯醇化）或无环双-β-氨基酯衍生物（衍生自双重结合物加成）。在共轭物加成和分子内烯醇化物环化之后，将受保护的氮官能团引入二酯骨架中有助于高哌啶的不对称结构。N-保护基团的变化表明用α-支化的N-取代基观察到最高的立体选择性。串联共轭加成-羟醛反应也可以立体选择性地实现，用酰胺锂共轭物加成ε-和ζ-氧代-α，β-不饱和酯，得到相应的五元和六元环状β-氨基酯。通过这些反应产生的产物的氢解而进行的N-脱保护，以高de和ee的形式提供了一系列多官能化的反式戊烷和反式六辛衍生物。

  DOI：

  10.1039/b500223k