azido-4-methoxy-4-oxobutane-2-sulfonic acid | 1193111-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: azido-4-methoxy-4-oxobutane-2-sulfonic acid
• 英文别名: 1-azido-4-methoxy-4-oxobutane-2-sulfonic acid
• CAS: 1193111-49-7
• 化学式: C₅H₉N₃O₅S
• 分子量: 223.21
• InChiKey: FIWGIRYFBFQNNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  azido-4-methoxy-4-oxobutane-2-sulfonic acid 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以85%的产率得到4-azido-3-sulfobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  抗体-美登木素生物碱偶联物亲水性接头的合成与评价

  摘要：

  描述了亲水性异双功能交联剂的合成和生物学评估，用于抗体与高细胞毒性剂的缀合。这些连接基除具有胺反应性N以外，还包含带负电荷的磺酸盐基团或亲水，不带电荷的PEG基团。-羟基琥珀酰亚胺（NHS）酯和巯基反应性末端。这些亲水性接头能够使疏水性有机分子药物（例如美登木素生物碱）以比之前使用的疏水性SPDB和SMCC接头更高的药物/抗体比（DAR）进行缀合，而不会引发聚集或丧失所产生的偶联物的亲和力。取决于靶细胞的性质，带有这些含磺酸盐或PEG的亲水性接头的抗体-类美登素偶联物（AMC）与制备的偶联物相比，对抗原阳性细胞的细胞毒性更高，对抗原阴性细胞的细胞毒性更低与SPDB或SMCC接头结合使用，因此通常显示出更宽的选择性窗口，尤其是针对体外的多药耐药（MDR）癌细胞系和体内的肿瘤异种移植模型。

  DOI：

  10.1021/jm2002958
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-丁烯酸甲酯 在 sodium azide 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 azido-4-methoxy-4-oxobutane-2-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  抗体-美登木素生物碱偶联物亲水性接头的合成与评价

  摘要：

  描述了亲水性异双功能交联剂的合成和生物学评估，用于抗体与高细胞毒性剂的缀合。这些连接基除具有胺反应性N以外，还包含带负电荷的磺酸盐基团或亲水，不带电荷的PEG基团。-羟基琥珀酰亚胺（NHS）酯和巯基反应性末端。这些亲水性接头能够使疏水性有机分子药物（例如美登木素生物碱）以比之前使用的疏水性SPDB和SMCC接头更高的药物/抗体比（DAR）进行缀合，而不会引发聚集或丧失所产生的偶联物的亲和力。取决于靶细胞的性质，带有这些含磺酸盐或PEG的亲水性接头的抗体-类美登素偶联物（AMC）与制备的偶联物相比，对抗原阳性细胞的细胞毒性更高，对抗原阴性细胞的细胞毒性更低与SPDB或SMCC接头结合使用，因此通常显示出更宽的选择性窗口，尤其是针对体外的多药耐药（MDR）癌细胞系和体内的肿瘤异种移植模型。

  DOI：

  10.1021/jm2002958

文献信息

• CROSS-LINKERS AND THEIR USES
  申请人：ImmunoGen, Inc.

  公开号：US20150352223A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  Charged or pro-charged cross-linking moieties and conjugates of cell binding agents and drugs comprising the charged or pro-charged cross-linking moieties and method of making the same.

  带电或前充电的交联基团和细胞结合剂和药物的共轭物，包括带电或前充电的交联基团，以及制备方法。