4-oxo-4-[(2S)-4-phenylmethoxybutan-2-yl]oxybutanoic acid | 1414787-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-oxo-4-[(2S)-4-phenylmethoxybutan-2-yl]oxybutanoic acid
• CAS: 1414787-02-2
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: VYIYAINXHSGUGM-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-4-[(2S)-4-phenylmethoxybutan-2-yl]oxybutanoic acid 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 生成 (S)-4-benzyloxy-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  酶介导的二羧酸单酯的对映选择性水解

  摘要：

  研究了酶介导的二羧酸单酯的高对映选择性水解。通过将相应的醇与二羧酸酐偶联制备的外消旋底物在30°C的缓冲液中被南极假丝酵母（Novozym 435）的脂肪酶对映体选择性水解。可以通过简单的提取方法容易地分离产物，而无需费力的柱色谱，得到两种醇的对映异构体。然后，我们确定二羧酸单酯是制备光学活性醇的合适替代底物。

  DOI：

  10.2174/157017812803521108
• 作为产物：
  描述：

  3-((1-methyl-4-(benzyloxy)propyloxy)carbonyl)propanoic acid 在 triacylglycerol lipase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 48.0h， 以48%的产率得到4-oxo-4-[(2S)-4-phenylmethoxybutan-2-yl]oxybutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  酶介导的二羧酸单酯的对映选择性水解

  摘要：

  研究了酶介导的二羧酸单酯的高对映选择性水解。通过将相应的醇与二羧酸酐偶联制备的外消旋底物在30°C的缓冲液中被南极假丝酵母（Novozym 435）的脂肪酶对映体选择性水解。可以通过简单的提取方法容易地分离产物，而无需费力的柱色谱，得到两种醇的对映异构体。然后，我们确定二羧酸单酯是制备光学活性醇的合适替代底物。

  DOI：

  10.2174/157017812803521108

文献信息

• Enzyme-Mediated Enantioselective Hydrolysis of Dicarboxylic Acid Monoesters
  作者：Noriyuki Kataoka、Masayuki Okudomi、Naoka Chihara、Kazutsugu Matsumoto

  DOI：10.2174/157017812803521108

  日期：2012.10.1

  enantioselective hydrolysis of dicarboxylic acid monoesters was investigated. The racemic substrates, which were prepared by coupling of the corresponding alcohols with dicarboxylic anhydrides, were enantioselectively hydrolyzed by lipase from Candida antarctica (Novozym 435) in a buffer at 30 °C. The products were easily separated by a simple extraction procedure without laborious column chromatography

  研究了酶介导的二羧酸单酯的高对映选择性水解。通过将相应的醇与二羧酸酐偶联制备的外消旋底物在30°C的缓冲液中被南极假丝酵母（Novozym 435）的脂肪酶对映体选择性水解。可以通过简单的提取方法容易地分离产物，而无需费力的柱色谱，得到两种醇的对映异构体。然后，我们确定二羧酸单酯是制备光学活性醇的合适替代底物。