5-(furan-2-yl)-3-(thiophen-2-yl)isoxazole | 55367-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(furan-2-yl)-3-(thiophen-2-yl)isoxazole
• 英文别名: 3-(2-Thienyl)-5-(2-furyl)isoxazol；3-(2-Thienyl)-5-(2-furyl)isoxazole；5-(furan-2-yl)-3-thiophen-2-yl-1,2-oxazole
• CAS: 55367-32-3
• 化学式: C₁₁H₇NO₂S
• 分子量: 217.248
• InChiKey: CLHFFAOWYJYDGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(furan-2-yl)-3-(thiophen-2-yl)isoxazole 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LESYAK T.; NELEK S., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN. , 1975, HO 2, 162-166

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2-furoyl)(2-thienoyl)methane 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-(furan-2-yl)-3-(thiophen-2-yl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  一些呋喃基取代的β-二酮烯醇化方向的研究

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00471382

文献信息

• Reaction of 1,3-Bis(het)arylmonothio-1,3-diketones with Sodium Azide: Regioselective Synthesis of 3,5-Bis(het)arylisoxazoles via Intramolecular N–O Bond Formation
  作者：Mary Antony P、Gantala L. Balaji、Pethaperumal Iniyavan、Hiriyakkanavar Ila

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02216

  日期：2020.12.4

  An efficient new synthesis of 3,5-bis(het)arylisoxazoles, involving the reaction of 1,3-bis(het)arylmonothio-1,3-diketones with sodium azide in the presence of IBX catalyst, has been reported. The reaction proceeds at room temperature in high yields and is applicable to a broad range of substrates including the synthesis of 5-methyl-3-arylisoxazoles, a key subunit present in several β-lactamase-resistant

  据报道，在IBX催化剂存在下，一种有效的新的3,5-双（杂）芳基异恶唑合成涉及1,3-双（杂）芳基单硫-1,3-二酮与叠氮化钠的反应。该反应在室温下以高收率进行，适用于多种底物，包括5-甲基-3-芳基异恶唑的合成，5-甲基-3-芳基异恶唑是几种抗β-内酰胺酶的抗生素中存在的关键亚基。已经提出了形成异恶唑的可能机理。还通过使相应的1-（杂）芳基-1-（甲硫基）-4-（杂）亚芳基-丁-1-烯-反应而合成了一些5-苯乙烯基/芳基丁二烯基-3-（杂）芳基异恶唑。在较高温度下与叠氮化钠共3个。β-酮二硫酯与叠氮化钠的反应显示出可提供高产率的β-酮腈。