6-acetoxy-2-(3-methylenepent-4-enyl)pyran-3(6H)-one | 100582-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 6-acetoxy-2-(3-methylenepent-4-enyl)pyran-3(6H)-one
• 英文别名: 6-acetoxy-2-(3-methylenepent-4-enyl)-6H-pyran-3(2H)-one；[6-(3-methylidenepent-4-enyl)-5-oxo-2H-pyran-2-yl] acetate
• CAS: 100582-68-1；100582-69-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: IYAMNMMGNWNPFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-acetoxy-2-(3-methylenepent-4-enyl)pyran-3(6H)-one 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以74%的产率得到8-methylene-1,5-epoxybicyclo<5.3.0>dec-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  研究新的（±）-copaene和（±）-ylangene途径

  摘要：

  由二烯基取代的3-氧化oxid的分子内环加成反应形成的全氢az环系统已经产生了关键中间体，这些中间体被用于全部合成pa和β基倍半萜碳氢化合物的α-和β-系列。在合成β系列化合物的过程中，通过硫醇的加成实现了对烯烃键的选择性保护。通过这种方式的保护，可以防止双氢键在全氢氮杂烯到十碳烯重排过程中从环外位置迁移到环内位置。

  DOI：

  10.1039/p19880003223
• 作为产物：
  描述：

  3-methylene-4-penten-1-ol 在 吡啶 、 二甲基硫 、 氧气 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.75h， 生成 6-acetoxy-2-(3-methylenepent-4-enyl)pyran-3(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  研究新的（±）-copaene和（±）-ylangene途径

  摘要：

  由二烯基取代的3-氧化oxid的分子内环加成反应形成的全氢az环系统已经产生了关键中间体，这些中间体被用于全部合成pa和β基倍半萜碳氢化合物的α-和β-系列。在合成β系列化合物的过程中，通过硫醇的加成实现了对烯烃键的选择性保护。通过这种方式的保护，可以防止双氢键在全氢氮杂烯到十碳烯重排过程中从环外位置迁移到环内位置。

  DOI：

  10.1039/p19880003223

文献信息

• Total synthesis of (±)-β-bulnesene via intramolecular cycloaddition of a 2-substituted 3-oxidopyrylium
  作者：Steven M. Bromidge、Peter G. Sammes、Leslie J. Street

  DOI：10.1039/p19850001725

  日期：——

  precursor of a 2-substituted 3-oxidopyrylium, which undergoes smooth intramolecular cyclisation to generate a highly functionalised perhydroazulene intermediate. Further chemical manipulation of the latter readily generates the desired natural product. In order to control the relative geometry of the pendent 4-methyl group in the target molecule, a method involving the stereoselective reduction of an exocyclic

  描述了到倍半萜烯（±）-β-丁烯的路线，该路线以取代的呋喃2-（1-羟基-4-甲基己基-5-烯基）呋喃开始。后者的氧化产生2-取代的3-氧化oxid的前体，其进行光滑的分子内环化以产生高度官能化的全氢氮杂中间体。后者的进一步化学处理容易产生所需的天然产物。为了控制靶分子中4-甲基侧基的相对几何形状，采用了立体选择性地还原环外亚甲基的方法。详细介绍了引入这种亚甲基的方法。
• ARCHER, DAVID A.;BROMIDGE, STEVEN M.;SAMMES, PETER G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N2, C. 3223-3228
  作者：ARCHER, DAVID A.、BROMIDGE, STEVEN M.、SAMMES, PETER G.

  DOI：——

  日期：——