2-formyl-5-(2',4'-dimethoxyphenyl)thiophene | 654067-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-formyl-5-(2',4'-dimethoxyphenyl)thiophene
• 英文别名: 5-(2,4-Dimethoxyphenyl)thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 654067-71-7
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃S
• 分子量: 248.302
• InChiKey: HZVZHFJRLGQSDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-formyl-5-(2',4'-dimethoxyphenyl)thiophene 、 2-氨基苯硫醇 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以20%的产率得到2-[5'-(2",4"-dimethoxyphenyl)thien-2'-yl]-1,3-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  2-芳基噻吩基取代的 1,3-苯并噻唑作为新型非线性光学发色团

  摘要：

  一系列含有取代苯并噻唑环的非线性光学发色团 6 已被合成和表征。1,3-苯并噻唑 6 是通过用邻氨基苯硫醇处理噻吩基化合物的各种甲酰基衍生物制备的，产率一般到极好。这些又是通过芳基和噻吩基前体之间的 Suzuki 偶联制备的。共轭 1,3-苯并噻唑 6 中供体和受体端基之间的电子相互作用由强烈且显着的溶剂化变色 CT 跃迁揭示。化合物 6 的溶剂化变色行为是通过在几种溶剂中吸收最大值的线性回归分析确定的，其中苯并噻唑 6f 被发现是一种非常合适的指示染料，其在脂肪族和偶极非质子溶剂以及芳香族和氯化溶剂中的吸收波数 (Δmax = 1590 cm-1) 与 Kamlet 和 Taft 定义的 π* 值非常相关。超瑞利散射用于测量上述化合物的第一超极化率 β。热重分析（TGA）用于评估它们的热稳定性。实验结果表明，发色团 6 具有良好的非线性和热稳定性，使其成为器件应用的良好候选者。(© Wiley-VCH

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600059
• 作为产物：
  描述：

  5-溴噻吩-2-甲醛 、 2,4-二甲氧基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以38%的产率得到2-formyl-5-(2',4'-dimethoxyphenyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  2-芳基噻吩基取代的 1,3-苯并噻唑作为新型非线性光学发色团

  摘要：

  一系列含有取代苯并噻唑环的非线性光学发色团 6 已被合成和表征。1,3-苯并噻唑 6 是通过用邻氨基苯硫醇处理噻吩基化合物的各种甲酰基衍生物制备的，产率一般到极好。这些又是通过芳基和噻吩基前体之间的 Suzuki 偶联制备的。共轭 1,3-苯并噻唑 6 中供体和受体端基之间的电子相互作用由强烈且显着的溶剂化变色 CT 跃迁揭示。化合物 6 的溶剂化变色行为是通过在几种溶剂中吸收最大值的线性回归分析确定的，其中苯并噻唑 6f 被发现是一种非常合适的指示染料，其在脂肪族和偶极非质子溶剂以及芳香族和氯化溶剂中的吸收波数 (Δmax = 1590 cm-1) 与 Kamlet 和 Taft 定义的 π* 值非常相关。超瑞利散射用于测量上述化合物的第一超极化率 β。热重分析（TGA）用于评估它们的热稳定性。实验结果表明，发色团 6 具有良好的非线性和热稳定性，使其成为器件应用的良好候选者。(© Wiley-VCH

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600059

文献信息

• DYE-SENSITIZED SOLAR CELL AND SENSITIZING DYE
  申请人：Han Liyuan

  公开号：US20140202537A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  Provided is a dye-sensitized solar cell in which the energy conversion efficiency is increased by adsorbing two different kinds of dyes to the surface of titanium oxide that constitutes a semiconductor electrode. In a dye-sensitized solar cell including a conductive support, a porous semiconductor layer having sensitizing dyes adsorbed onto this conductive support, a carrier transport layer and a counter electrode, the energy conversion efficiency is increased by adsorbing a mixture of a ruthenium complex, and an organic dye having a different molecular size and exhibiting a high open circuit voltage as a photoelectric conversion characteristic obtainable by the dye alone, onto the porous semiconductor layer.

  提供的是一种染料敏化太阳能电池，其中通过将两种不同的染料吸附到构成半导体电极的二氧化钛表面来提高能量转换效率。在包括导电支撑、具有敏化染料吸附到该导电支撑上的多孔半导体层、载流子传输层和对电极的染料敏化太阳能电池中，通过将一种钌配合物和一种具有不同分子大小且表现出高开路电压作为仅染料本身可获得的光电转换特性的有机染料的混合物吸附到多孔半导体层上，提高了能量转换效率。
• [EN] DYE-SENSITIZED SOLAR CELL AND SENSITIZING DYE<br/>[FR] CELLULE SOLAIRE SENSIBILISÉE PAR UN COLORANT ET COLORANT SENSIBILISATEUR
  申请人：NAT INST FOR MATERIALS SCIENCE

  公开号：WO2013027838A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  　半導体電極を構成する酸化チタン表面に異なる二種類の色素を吸着させ、光電変換効率を向上させた色素増感太陽電池を提供する。　導電性支持体、この導電性支持体上に増感色素を吸着した多孔性半導体層、キャリア輸送層および対極を有する色素増感太陽電池において、前記多孔性半導体層にルテニウム錯体と、分子サイズが異なりかつ単独での光電変換特性で高い開放電圧を示す有機色素とを混合吸着させることにより、光電変換効率を向上させる。
• 2-Arylthienyl-Substituted 1,3-Benzothiazoles as New Nonlinear Optical Chromophores
  作者：Susana P. G. Costa、Rosa M. F. Batista、Paulo Cardoso、Michael Belsley、Maria Manuela M. Raposo

  DOI：10.1002/ejoc.200600059

  日期：2006.9

  A series of nonlinear optical chromophores 6 containing a substituted benzothiazole ring have been synthesized and characterized. 1,3-Benzothiazoles 6 were prepared by treating various formyl derivatives of thienyl compounds withortho-aminobenzenethiol in fair to excellent yields. These in turn were prepared by Suzuki coupling between aryl and thienyl precursors. The electronic interactions between

  一系列含有取代苯并噻唑环的非线性光学发色团 6 已被合成和表征。1,3-苯并噻唑 6 是通过用邻氨基苯硫醇处理噻吩基化合物的各种甲酰基衍生物制备的，产率一般到极好。这些又是通过芳基和噻吩基前体之间的 Suzuki 偶联制备的。共轭 1,3-苯并噻唑 6 中供体和受体端基之间的电子相互作用由强烈且显着的溶剂化变色 CT 跃迁揭示。化合物 6 的溶剂化变色行为是通过在几种溶剂中吸收最大值的线性回归分析确定的，其中苯并噻唑 6f 被发现是一种非常合适的指示染料，其在脂肪族和偶极非质子溶剂以及芳香族和氯化溶剂中的吸收波数 (Δmax = 1590 cm-1) 与 Kamlet 和 Taft 定义的 π* 值非常相关。超瑞利散射用于测量上述化合物的第一超极化率 β。热重分析（TGA）用于评估它们的热稳定性。实验结果表明，发色团 6 具有良好的非线性和热稳定性，使其成为器件应用的良好候选者。(© Wiley-VCH