tert-butyl 1-(tert-butoxycarbonyl)-3-(methoxycarbonyl)-1-(2-isopropoxy-3,4-dioxocyclobut-1-enyl)propylcarbamate | 871577-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 1-(tert-butoxycarbonyl)-3-(methoxycarbonyl)-1-(2-isopropoxy-3,4-dioxocyclobut-1-enyl)propylcarbamate
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 5-O-methyl 2-(3,4-dioxo-2-propan-2-yloxycyclobuten-1-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanedioate
• CAS: 871577-33-2
• 化学式: C₂₂H₃₃NO₉
• 分子量: 455.505
• InChiKey: MELTWJKCPPBZSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 1-(tert-butoxycarbonyl)-3-(methoxycarbonyl)-1-(2-isopropoxy-3,4-dioxocyclobut-1-enyl)propylcarbamate 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到4-amino-4-(2-hydroxy-3,4-dioxocyclobut-1-enyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用带有方酸基的氨基丙二酸酯等价物合成 α-氨基方酸

  摘要：

  已经开发了带有方酸基团的氨基酸类似物作为羧酸替代物 (sq-AA; 2) 的合成。氨基丙二酸等价物 6 用作亲核合成子，其烷基化或共轭加成反应，然后进行脱保护和脱羧反应，得到 sq-AAs。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872109
• 作为产物：
  描述：

  Boc-甘氨酸叔-丁基酯 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.58h， 生成 tert-butyl 1-(tert-butoxycarbonyl)-3-(methoxycarbonyl)-1-(2-isopropoxy-3,4-dioxocyclobut-1-enyl)propylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  使用带有方酸基的氨基丙二酸酯等价物合成 α-氨基方酸

  摘要：

  已经开发了带有方酸基团的氨基酸类似物作为羧酸替代物 (sq-AA; 2) 的合成。氨基丙二酸等价物 6 用作亲核合成子，其烷基化或共轭加成反应，然后进行脱保护和脱羧反应，得到 sq-AAs。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872109

文献信息

• Syntheses of α-Amino Squaric Acids Using an Aminomalonate Equivalent Bearing a Squaryl Group
  作者：Tetsuro Shinada、Yasufumi Ohfune、Toshikazu Ishida

  DOI：10.1055/s-2005-872109

  日期：——

  The synthesis of an amino acid analogue bearing a squaryl group as a carboxylic acid surrogate (sq-AA; 2) has been developed. Aminomalonate equivalent 6 was used as a nucleophilic synthon whose alkylation or conjugate addition reaction followed by deprotection and decarboxylation reaction gave sq-AAs.

  已经开发了带有方酸基团的氨基酸类似物作为羧酸替代物 (sq-AA; 2) 的合成。氨基丙二酸等价物 6 用作亲核合成子，其烷基化或共轭加成反应，然后进行脱保护和脱羧反应，得到 sq-AAs。