N-Methoxycarbonyl-5-bromo-2,3-dimethylindole | 350244-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-Methoxycarbonyl-5-bromo-2,3-dimethylindole
• 英文别名: Methyl 5-bromo-2,3-dimethylindole-1-carboxylate
• CAS: 350244-74-5
• 化学式: C₁₂H₁₂BrNO₂
• 分子量: 282.137
• InChiKey: SREQUZIVUKTUAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Methoxycarbonyl-5-bromo-2,3-dimethylindole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 sodium iodide 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 8-Bromo-2-(4-maleimidopropanyl)-5-methoxycarbonyl-4,5,10,10a-tetrahydro-3aH-pyrrolo[3,4-b]carbazole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  与脂肪链连接的新型双（四氢吡咯并[3,4- b ]咔唑）：合成和结构方面

  摘要：

  描述了通过[4 + 2]环加成反应合成新型双（四氢吡咯并[3,4- b ]咔唑）的方法。通过改变亲双烯体，可以高收率获得具有不同脂肪族间隔基长度的双（四氢吡咯并[3,4- b ]咔唑）。这些构象上高度柔性的分子代表一类有趣的化合物，据信它们对DNA具有潜在的DNA配体亲和力。

  DOI：

  10.1039/b009731o
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2,3-二甲基吲哚 、 氯甲酸甲酯 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到N-Methoxycarbonyl-5-bromo-2,3-dimethylindole
  参考文献：
  名称：

  与脂肪链连接的新型双（四氢吡咯并[3,4- b ]咔唑）：合成和结构方面

  摘要：

  描述了通过[4 + 2]环加成反应合成新型双（四氢吡咯并[3,4- b ]咔唑）的方法。通过改变亲双烯体，可以高收率获得具有不同脂肪族间隔基长度的双（四氢吡咯并[3,4- b ]咔唑）。这些构象上高度柔性的分子代表一类有趣的化合物，据信它们对DNA具有潜在的DNA配体亲和力。

  DOI：

  10.1039/b009731o

文献信息

• Novel bis(tetrahydropyrrolo[3,4-b]carbazoles) linked with aliphatic chains: synthesis and structural aspects
  作者：Kerstin U. Meyer、Ulf Pindur

  DOI：10.1039/b009731o

  日期：——

  Syntheses of novel bis(tetrahydropyrrolo[3,4-b]carbazoles) by a [4+2]cycloaddition reaction are described. By variation of dienophiles bis(tetrahydropyrrolo[3,4-b]carbazoles) of varying aliphatic spacer length could be obtained in high yields. These conformationally highly flexible molecules represent an interesting class of compounds, believed to have an affinity towards DNA, as potential DNA ligands

  描述了通过[4 + 2]环加成反应合成新型双（四氢吡咯并[3,4- b ]咔唑）的方法。通过改变亲双烯体，可以高收率获得具有不同脂肪族间隔基长度的双（四氢吡咯并[3,4- b ]咔唑）。这些构象上高度柔性的分子代表一类有趣的化合物，据信它们对DNA具有潜在的DNA配体亲和力。