2-(5-chloro-2-iodophenyl)acetonitrile | 1261581-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(5-chloro-2-iodophenyl)acetonitrile
• CAS: 1261581-00-3
• 化学式: C₈H₅ClIN
• 分子量: 277.492
• InChiKey: NJZMPGYZDPEFIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-chloro-2-iodophenyl)acetonitrile 、 4-甲氧基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以53%的产率得到2-(4-chloro-4′-methoxy-[1,1′-biphenyl]-2-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  钯催化，苄基腈，芳基温瑞布酰胺和苯胺的邻位选择性C–H卤化反应

  摘要：

  本文报道了钯催化的邻位选择性C–H卤化方法。这项工作的重点是在存在活化的C（sp 3）-H键的情况下对苄腈进行高选择性的C（sp 2）-H官能化，这将导致卤代产物的良好收率和极好的区域选择性。与苄基腈一起，已经评估了使用非质子条件转化的芳基Weinreb酰胺和苯胺化物的转化率。机理研究在反应途径和指导小组能力方面产生了有趣的方面。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02731
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-Chloro-2-iodophenyl)acetic acid 在 草酰氯 、 氨 、 3-溴丙烯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-(5-chloro-2-iodophenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Heterocyle-Fused β-Naphthylamines via Intramolecular Addition to a Cyano Group Initiated by Nucleopalladation of Alkynes

  摘要：

  A palladium(II)-catalyzed efficient synthesis of heterocycle-fused beta-naphthylamines was accomplished via nucleophilic addition of a carbonpalladium bond to the intramolecular cyano group initiated by nucleopalladation (oxypalladation or aminopalladation) of alkynes.

  DOI：

  10.1021/ol5031074