(2s,4s)-N-cbz-2-羟甲基-4-氧-吡咯烷 | 942308-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2s,4s)-N-cbz-2-羟甲基-4-氧-吡咯烷
• 中文别名: (2S,4S)-4-羟基-2-(羟基甲基)-1-吡咯烷羧酸苯基甲酯；(2S,4S)-N-CBZ-2-羟甲基-4-氧-吡咯烷
• 英文名称: (2S,4S)-N-Cbz-4-hydroxyprolinol
• 英文别名: 1-benzyloxycarbonyl-(2S)-hydroxymethyl-(4S)-hydroxypyrrolidine；(2S,4S)-Benzyl 4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate；benzyl (2S,4S)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 942308-58-9
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• 分子量: 251.282
• InChiKey: WDEQGLDWZMIMJM-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2s,4s)-N-cbz-2-羟甲基-4-氧-吡咯烷 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 碘苯二乙酸 、 水 作用下， 以 反-2-戊烯 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2S,4S)-1-(苄基羰基)-4-羟基吡咯烷-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  从 D-葡萄糖合成 (2S,4S)-4-羟脯氨酸

  摘要：

  由于 N-苄基-和 Z-保护基团的脱保护以及 C-2-O-甲磺酸酯在一锅反应中被 C-5 胺分子内亲核取代。胺 11 的 Z-保护，然后酸催化水解得到缩醛 13。使用 NaBH4 还原缩醛得到 Z-脯氨醇 14。二醇 14 被 (2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基)-氧基(TEMPO)/[(双)(乙酰氧基)碘]苯(BAIB)和NaClO2/NaH2PO4，然后Z-脱保护，从D-葡萄糖以3.5%的总产率得到标题化合物I。图形概要 然后Z-脱保护，从D-葡萄糖以3.5%的总产率得到标题化合物I。图形概要 然后Z-脱保护，从D-葡萄糖以3.5%的总产率得到标题化合物I。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.539753
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-1-(苄基羰基)-4-羟基吡咯烷-2-羧酸 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2s,4s)-N-cbz-2-羟甲基-4-氧-吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  抗菌性氨基糖苷衍生物

  摘要：

  本发明公开了一类新的抗菌性氨基糖苷衍生物，和包含此类化合物的药物组合物，以及它们在制备治疗细菌感染相关疾病的药物中的应用。具体公开了式(I‑1)所示化合物、其互变异构体、立体异构体及其药学上可接受的盐。#imgabs0#(I‑1)。

  公开号：

  CN116462721B

文献信息

• Carboxy mediated stereoselective reduction of ketones with sodium triacetoxyborohydride: synthesis of novel 3,4-fused tetrahydropyran and tetrahydrofuran prolines
  作者：Yi-Tsung Liu、Jesse K. Wong、Meng Tao、Rebecca Osterman、Mousumi Sannigrahi、Viyyoor M. Girijavallabhan、Anil Saksena

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.06.070

  日期：2004.8

  In the presence of a carboxyl group positioned for participation, NaBH(OAc)3 will reduce the usually unreactive ketones in a stereoselective manner. This reaction was applied in a key step to prepare precursors 7 and 15 toward the title compounds 1 and 2. These results are consistent with the exchange of one of the acetoxy groups in the reducing agent with the carboxy group followed by intramolecular

  在存在参与定位的羧基的情况下，NaBH（OAc）3将以立体选择性方式还原通常不反应的酮。在关键步骤中应用该反应以制备朝向标题化合物1和2的前体7和15。这些结果与还原剂中的乙酰氧基之一与羧基的交换，随后氢化物的分子内递送是一致的。
• VLA-4 INHIBITORY DRUG
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP1961750B1

  公开（公告）日：2013-09-18
• Ceulemans, G.; Aerschot, A. Van; Herdewijn, P., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1996, vol. 61, p. S234 - S237
  作者：Ceulemans, G.、Aerschot, A. Van、Herdewijn, P.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and biological evaluation of nonpeptide integrin antagonists containing spirocyclic scaffolds
  作者：Joanne M. Smallheer、Carolyn A. Weigelt、Francis J. Woerner、Jennifer S. Wells、Wayne F. Daneker、Shaker A. Mousa、Ruth R. Wexler、Prabhakar K. Jadhav

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.10.057

  日期：2004.1

  Analogues of isoxazoline alpha(v)beta(3) antagonist 1 designed to further restrict the four carbon alkyl tether were prepared by incorporating two spirocyclic scaffolds, 1-oxa-2-azaspiro[4,5]dec-2-ene and 1-oxa-2,7-diazaspiro[4,4]non-2-ene. Additional optimization provided potent antagonists of both alpha(v)beta(3) and alpha(5)beta(1) which are selective over GPIIb/IIIa. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.