(S)-benzyl 2-(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl-4-oxo-pyrrolidine-1-carboxylate | 197079-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-benzyl 2-(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl-4-oxo-pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: 1-benzyloxycarbonyl-2(S)-t-butyldimethylsilyloxymethyl-4-pyrrolidinone；benzyl (2S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-oxopyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 197079-39-3
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₄Si
• 分子量: 363.529
• InChiKey: PBMOZOILUWBOKW-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-benzyl 2-(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl-4-oxo-pyrrolidine-1-carboxylate 在 zinc-copper couple 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 22.84h， 生成
  参考文献：
  名称：

  伊波沙霉素的实用革兰氏规模合成，一种有效的候选抗生素

  摘要：

  介绍了伊波沙霉素的克级合成，伊波沙霉素是一种带有融合双环氨基酸残基的候选抗生素。该路线的关键转变涉及分子内氢化硅烷化-氧化序列以设置双环支架的环融合立体中心。该合成的其他显着特征包括假苯胺酰胺的高产率、高度非对映选择性烷基化、会聚 sp 3 -sp 2 Negishi 偶联和一锅转缩醛化还原反应以形成目标化合物的氧杂环丁烷环。这种合成策略的实施提供了大量的伊波沙霉素，以允许其在小鼠感染模型中进行体内分析。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c03529
• 作为产物：
  描述：

  L-羟基脯氨酸 在 sodium hypochlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 硫酸 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 61.5h， 生成 (S)-benzyl 2-(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl-4-oxo-pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  伊波沙霉素的实用革兰氏规模合成，一种有效的候选抗生素

  摘要：

  介绍了伊波沙霉素的克级合成，伊波沙霉素是一种带有融合双环氨基酸残基的候选抗生素。该路线的关键转变涉及分子内氢化硅烷化-氧化序列以设置双环支架的环融合立体中心。该合成的其他显着特征包括假苯胺酰胺的高产率、高度非对映选择性烷基化、会聚 sp 3 -sp 2 Negishi 偶联和一锅转缩醛化还原反应以形成目标化合物的氧杂环丁烷环。这种合成策略的实施提供了大量的伊波沙霉素，以允许其在小鼠感染模型中进行体内分析。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c03529

文献信息

• Structure−Activity Relationships of Monomeric C2-Aryl Pyrrolo[2,1-<i>c</i>][1,4]benzodiazepine (PBD) Antitumor Agents
  作者：Dyeison Antonow、Maciej Kaliszczak、Gyoung-Dong Kang、Marissa Coffils、Arnaud C. Tiberghien、Nectaroula Cooper、Teresa Barata、Sibylle Heidelberger、Colin H. James、Mire Zloh、Terence C. Jenkins、Anthony P. Reszka、Stephen Neidle、Sylvie M. Guichard、Duncan I. Jodrell、John A. Hartley、Philip W. Howard、David E. Thurston

  DOI：10.1021/jm901722v

  日期：2010.4.8

  comprehensive SAR investigation of the C2-position of pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine (PBD) monomer antitumor agents is reported, establishing the molecular requirements for optimal in vitro cytotoxicity and DNA-binding affinity. Both carbocyclic and heterocyclic C2-aryl substituents have been studied ranging from single aryl rings to fused ring systems, and also styryl substituents, establishing across

  吡咯烷[2,1- c]的C2位的SAR综合研究] [1,4]苯并二氮杂（PBD）单体抗肿瘤药物的报道，建立了最佳的体外细胞毒性和DNA结合亲和力的分子要求。碳环和杂环C2-芳基取代基的研究范围从单个芳基环到稠环系统，还有苯乙烯基取代基，在80个类似物库中建立，C2-芳基和苯乙烯基取代基可显着增强DNA结合亲和力和体外细胞毒性，两者之间具有相关性。发现DNA结合亲和力和细胞毒性的最佳C2分组是C2-喹啉基部分，根据分子模型，这是由于分子在DNA小沟中的整体适合性以及与功能性分子的潜在特异性接触所致。组在凹槽的地板和墙壁中。这个类似物（在HCT-116（bowel）人肿瘤异种移植模型中显示了14l）延迟肿瘤生长。
• [EN] LINCOSAMIDE ANTIBIOTICS AND USES THEREOF<br/>[FR] ANTIBIOTIQUES DE TYPE LINCOSAMIDES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2021236911A8

  公开（公告）日：2022-01-13
• Synthesis and biological evaluation of nonpeptide integrin antagonists containing spirocyclic scaffolds
  作者：Joanne M. Smallheer、Carolyn A. Weigelt、Francis J. Woerner、Jennifer S. Wells、Wayne F. Daneker、Shaker A. Mousa、Ruth R. Wexler、Prabhakar K. Jadhav

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.10.057

  日期：2004.1

  Analogues of isoxazoline alpha(v)beta(3) antagonist 1 designed to further restrict the four carbon alkyl tether were prepared by incorporating two spirocyclic scaffolds, 1-oxa-2-azaspiro[4,5]dec-2-ene and 1-oxa-2,7-diazaspiro[4,4]non-2-ene. Additional optimization provided potent antagonists of both alpha(v)beta(3) and alpha(5)beta(1) which are selective over GPIIb/IIIa. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.