(E)-5-Benzyloxy-pent-2-enoic acid tert-butyl ester | 149311-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-5-Benzyloxy-pent-2-enoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (E)-5-(benzyloxy)pent-2-enoate；(E)-tert-butyl 5-(benzyloxy)pent-2-enoate
• CAS: 149311-00-2
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃
• 分子量: 262.349
• InChiKey: GDYIASKBSJNFQC-YRNVUSSQSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.017±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-Benzyloxy-pent-2-enoic acid tert-butyl ester 在 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 84.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Pyrazole Agonist of the Apelin Receptor Improves Symptoms of Metabolic Syndrome in Mice

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01448
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基-1-丙醇 在 正丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.84h， 生成 (E)-5-Benzyloxy-pent-2-enoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pyrazole Agonist of the Apelin Receptor Improves Symptoms of Metabolic Syndrome in Mice

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01448

文献信息

• Asymmetric Syntheses of (2<i>R</i>,3<i>S</i>)-3-Hydroxyproline and (2<i>S</i>,3<i>S</i>)-3-Hydroxyproline
  作者：Stephen G. Davies、Ai M. Fletcher、Sean M. Linsdall、Paul M. Roberts、James E. Thomson

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01736

  日期：2018.7.6

  Two synthetic routes have been developed for the asymmetric syntheses of (2R,3S)- and (2S,3S)-3-hydroxyproline. The key synthetic step in each of these strategies is the conversion of protected α,δ-dihydroxy-β-amino esters (either 2,3-anti- or 2,3-syn-configured) into β,δ-dihydroxy-α-amino esters (protected forms thereof), via the intermediacy of the corresponding aziridinium ions. The products of

  已经开发出两种合成路线用于（2 R，3 S）-和（2 S，3 S）-3-羟基脯氨酸的不对称合成。所有这些策略中的关键合成步骤是将受保护的α，δ-二羟基-β-氨基酯（2,3-抗-或2,3- syn-构型）转化为β，δ-二羟基-α-氨基酯（其保护形式），通过相应的叠氮鎓离子的中间体。然后将这些立体特异性重排的产物环化并脱保护，得到（2 R，3 S）-3-羟基脯氨酸和（2 S，3 S）-3-羟基脯氨酸为单一非对映异构体（> 99：1 dr），总收率> 26％。
• A Diels-Alder approach to Stemona alkaloids: total synthesis of stenine
  作者：Cheng Yi Chen、David J. Hart

  DOI：10.1021/jo00067a015

  日期：1993.7

  A total synthesis of dl-stenine (4) is described. Key features involve (1) use of an intramolecular Diels-Alder cycloaddition-aminimide rearrangement sequence to construct the perhydroindole substructure (29 --> 36 --> 27), (2) application of an Eschenmoser-Claisen rearrangement-iodolactonization sequence to prepare the butenolide substructure (58 --> 59 --> 61), (3) use of a free-radical allylation to introduce the C(9)-ethyl group (61 --> 62), and (4) thermal cyclization of an amino ester to afford azepinone 68. A variety of intermolecular and intramolecular Diels-Alder reactions, including examples in which alpha,beta-unsaturated thioesters play the role of dienophile, are also described.