(4S_p,13R_p)-4-amino-13-(3-methoxyphenyl)[2.2]paracyclophane | 1225029-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4S_p,13R_p)-4-amino-13-(3-methoxyphenyl)[2.2]paracyclophane
• 英文别名: (4R(p),13S(p))-4-amino-13-(3-methoxyphenyl)[2.2]paracyclophane；12-(3-Methoxyphenyl)tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(12),4,6,10,13,15-hexaen-5-amine；12-(3-methoxyphenyl)tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(12),4,6,10,13,15-hexaen-5-amine
• CAS: 1225029-84-4
• 化学式: C₂₃H₂₃NO
• 分子量: 329.442
• InChiKey: KFLNYAOFDMOAJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S_p,13R_p)-4-amino-13-(3-methoxyphenyl)[2.2]paracyclophane 、 草酸醛 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N1,N2-bis(42-(3-methoxyphenyl)-1,4(1,4)-dibenzenacyclohexaphane-12-yl)ethane-1,2-diimine
  参考文献：
  名称：

  Planar chiral imidazolium salts based on [2.2]paracyclophane in the asymmetric rhodium-catalyzed 1,2-addition of arylboronic acids to aldehydes

  摘要：

  A series of planar chiral imidazolium salts derived from [2.2]paracyclophane have been synthesized and characterized. By using these imidazolium salts as carbene precursors, the Rh-catalyzed 1,2-addition of arylboronic acids to aldehydes proceeded readily with low catalyst loadings (0.03-0.3 mol %) and gave a variety of chiral diarylmethanols in excellent yields and moderate enantioselectivities. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.01.025
• 作为产物：
  描述：

  (Sp)-13-amino-4-bromo[2.2]paracyclophane 、 3-甲氧基苯硼酸 在 Pd-dppf potassium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以70%的产率得到(4S_p,13R_p)-4-amino-13-(3-methoxyphenyl)[2.2]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  [2.2]吡喃环烷衍生的平面手性杂环碳烯前体的设计与合成

  摘要：

  通过一种新的合成途径，获得了由[2.2]对环网衍生而来的，具有受限挠性的独特的平面手性对称N-杂环卡宾前体家族。4-氨基-13-溴[2.2]对环环烷的拆分以相对较高的效率实现。从（4 S p，13 R p）-4-氨基-13-溴[2.2]对环环磷酰胺开始，以四个步骤的顺序制备了平面手性假宝石-二取代的[2.2]对环环磷酰基二氢咪唑鎓，并具有良好的收率。用包括单晶X射线衍射技术在内的一系列方法对所得的二氢咪唑鎓盐进行了充分表征。

  DOI：

  10.1021/jo800468x

文献信息

• Design and Synthesis of Planar Chiral Heterocyclic Carbene Precursors Derived from [2.2]Paracyclophane
  作者：Wenzeng Duan、Yudao Ma、Houqi Xia、Xueying Liu、Qingshuang Ma、Junshan Sun

  DOI：10.1021/jo800468x

  日期：2008.6.1

  A unique family of planar chiral symmetrical N-heterocyclic carbene precursors with restricted flexibility derived from [2.2]paracyclopane were obtained by a new synthetic route. The resolution of 4-amino-13-bromo[2.2]paracyclophane was achieved with relatively high efficiency. Starting from (4Sp,13Rp)-4-amino-13-bromo[2.2]paracyclophane, the planar chiral pseudogem-disubstituted [2.2]paracyclophanyl

  通过一种新的合成途径，获得了由[2.2]对环网衍生而来的，具有受限挠性的独特的平面手性对称N-杂环卡宾前体家族。4-氨基-13-溴[2.2]对环环烷的拆分以相对较高的效率实现。从（4 S p，13 R p）-4-氨基-13-溴[2.2]对环环磷酰胺开始，以四个步骤的顺序制备了平面手性假宝石-二取代的[2.2]对环环磷酰基二氢咪唑鎓，并具有良好的收率。用包括单晶X射线衍射技术在内的一系列方法对所得的二氢咪唑鎓盐进行了充分表征。
• Planar chiral imidazolium salts based on [2.2]paracyclophane in the asymmetric rhodium-catalyzed 1,2-addition of arylboronic acids to aldehydes
  作者：Qingshuang Ma、Yudao Ma、Xiao Liu、Wenzeng Duan、Bo Qu、Chun Song

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.01.025

  日期：2010.3

  A series of planar chiral imidazolium salts derived from [2.2]paracyclophane have been synthesized and characterized. By using these imidazolium salts as carbene precursors, the Rh-catalyzed 1,2-addition of arylboronic acids to aldehydes proceeded readily with low catalyst loadings (0.03-0.3 mol %) and gave a variety of chiral diarylmethanols in excellent yields and moderate enantioselectivities. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.