dimethyl 2-(4-benzylidene-5-oxohex-2-ynyl)-2-(prop-2-ynyl)malonate | 1236300-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-(4-benzylidene-5-oxohex-2-ynyl)-2-(prop-2-ynyl)malonate
• CAS: 1236300-96-1
• 化学式: C₂₁H₂₀O₅
• 分子量: 352.387
• InChiKey: YZAKAXTUBTTZJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 dimethyl 2-(4-benzylidene-5-oxohex-2-ynyl)-2-(prop-2-ynyl)malonate 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 一氧化碳 作用下， 以 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 60.0 ℃ 、20.27 kPa 条件下， 反应 1.5h， 以62%的产率得到dimethyl 3-(methoxy(phenyl)methyl)-2-methyl-4-methylene-4,7-dihydrobenzofuran-6,6(5H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-catalyzed tandem nucleophilic addition/bicyclization of diyne-enones with alcohols: a modular entry to 2,3-fused bicyclic furans

  摘要：

  开发了一种新颖、高效、原子经济的铑催化立体选择性串联亲核加成/双环化反应，用于从易得的无环二炔-烯酮和醇合成2,3-融合的双环呋喃。

  DOI：

  10.1039/c000883d
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-4-phenyl-but-3-en-2-one 、 二甲基-2.2-二(丙-2-炔基)丙二酸二乙酯 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以62%的产率得到dimethyl 2-(4-benzylidene-5-oxohex-2-ynyl)-2-(prop-2-ynyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-catalyzed tandem nucleophilic addition/bicyclization of diyne-enones with alcohols: a modular entry to 2,3-fused bicyclic furans

  摘要：

  开发了一种新颖、高效、原子经济的铑催化立体选择性串联亲核加成/双环化反应，用于从易得的无环二炔-烯酮和醇合成2,3-融合的双环呋喃。

  DOI：

  10.1039/c000883d

文献信息

• Polyheterocycles by Palladium(II)-Catalyzed Oxidative Domino Reactions Involving Direct CH Functionalization
  作者：Renrong Liu、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201000670

  日期：2011.1.10

  A novel palladium(II)‐catalyzed oxidative domino reaction sequence of diyne‐enones and substituted indoles to afford polyheterocycles involving direct CH functionalization using air as oxidant has been developed.

  一种新颖的钯（II） -催化的氧化反应多米诺二炔-烯酮和取代的吲哚的序列，得到包括直接Ç聚杂环使用空气H.官能作为氧化剂已经研制成功。
• Rhodium-catalyzed domino heterocyclization and [(3+2)+2] carbocyclization: construction of fused tricycloheptadienes
  作者：Wanxiang Zhao、Junliang Zhang

  DOI：10.1039/c0cc02382e

  日期：——

  A rhodium-catalyzed domino heterocyclization and formal [(3+2)+2] carbocyclization reaction of readily available diyne-enones and alkynes was developed.

  铑催化多米诺杂环和正式的[（3 + 2）+2]碳环化反应容易获得的二炔-烯和炔烃的开发。
• Rhodium-Catalyzed Tandem Heterocyclization and Carbonylative [(3+2)+1] Cyclization of Diyne-enones
  作者：Wanxiang Zhao、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/ol102920f

  日期：2011.2.18

  A simple and highly efficient rhodium-catalyzed tandem heterocyclization and carbonylative [(3+2)+1] cyclization reaction of readily available diyne-enone and carbon monoxide was developed, leading to a novel polycyclic furan scaffold. Synthetically useful highly substituted phenols can also be easily prepared via a straightforward one-pot synthetic strategy.

  一个简单和高效的铑催化串联杂环化和易于获得的二炔-烯酮和一氧化碳的羰基化[（3 + 2）+1]环化反应，开发了一种新型的多环呋喃支架。合成上有用的高度取代的苯酚也可以通过简单的一锅合成策略轻松制备。