3-acetoxy-7-chloro-1H-quinazoline-2,4(1H,3H)-dione | 705977-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-acetoxy-7-chloro-1H-quinazoline-2,4(1H,3H)-dione
• CAS: 705977-23-7
• 化学式: C₁₀H₇ClN₂O₄
• 分子量: 254.63
• InChiKey: VZQWGQDVILKFIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.32
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  81.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetoxy-7-chloro-1H-quinazoline-2,4(1H,3H)-dione 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 氢气 、 硝酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， -10.0~100.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 生成 Acetic acid 7-chloro-2,4-dioxo-6-[1,2,4]triazol-4-yl-1,4-dihydro-2H-quinazolin-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  3-Hydroxy-quinazoline-2,4-dione as a useful scaffold to obtain selective Gly/NMDA and AMPA receptor antagonists

  摘要：

  The synthesis and Gly/NMDA, AMPA and KA receptor binding activities of some 3-hydroxy-quinazoline-2,4-dione derivatives are reported. The binding data, together with functional antagonism studies, showed that the 3-hydroxy-quinazoline-2,4-dione moiety can be considered a useful scaffold to obtain selective Gly/NMDA and AMPA receptor antagonists. In fact, introduction of chlorine atom(s) on precise position(s) of the benzofused moiety yielded Gly/NMDA selective antagonists, while the presence of the 6-(1,2,4-triazol-4-yl) group shifted the affinity and selectivity towards the AMPA receptor. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.01.109
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-N-(benzyloxy)-4-chlorobenzamide 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-acetoxy-7-chloro-1H-quinazoline-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  3-Hydroxy-1 H -quinazoline-2,4-dione作为开发与肿瘤相关的碳酸酐酶IX和XII的有效和选择性抑制剂的新型支架。

  摘要：

  在本文中，我们描述了3-羟基喹唑啉-2,4-二酮作为获得与肿瘤相关的人类碳酸酐酶（hCAs）IX和XII的有效抑制剂的有用支架的发现。一组衍生物（1 - 29），轴承上的稠合苯并环不同的取代基（氯，NO 2，NH 2，CF 3基，脲基，酰氨基，杂环），合成，并在抑制其中几个显示纳摩尔活性hCA IX和XII亚型，尽管它们对细胞溶质酶hCAs I和II无效。测试了一些选择的化合物对HT-29结肠癌细胞系的抗增殖活性。用较低剂量（30μM）处理48小时后，衍生物12，14，15，和19分别为显著活性，约50％在两个常氧和低氧诱导的死亡率。这一发现使我们为这些化合物假设了涉及CA IX和XII以及其他尚未确定的靶标的一种以上的作用机理。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00766