4-(tert-butyl)-2-iodophenyl trifluoromethanesulfonate | 217966-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(tert-butyl)-2-iodophenyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: (4-Tert-butyl-2-iodophenyl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 217966-72-8
• 化学式: C₁₁H₁₂F₃IO₃S
• 分子量: 408.18
• InChiKey: FSAUZMVBSRHLOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-butyl)-2-iodophenyl trifluoromethanesulfonate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 61.08h， 生成 3,3',3''-[((2,4,6-trifluorobenzene-1,3,5-triyl)tris(ethyne-2,1-diyl))tris(3-(tert-butyl)benzene-6,1-diyl)]tris(prop-2-yn-1-ol)
  参考文献：
  名称：

  堆叠的艺术：在OH ... O和CH ... F氢键的辅助下，支链pi结合的结构折叠和自组装。

  摘要：

  OH ... O / CH ... F氢键和pi-pi堆积相互作用的密切相互作用使基于亚苯基乙炔基的树枝状分子折叠并自组装为两个明显不同的分子晶体，成为假多晶型物。

  DOI：

  10.1039/c0cc02177f
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 4-(叔丁基)-2-碘苯酚 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到4-(tert-butyl)-2-iodophenyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Torsionally restricted tetradentate fluorophore: a swivelling ligand platform for ratiometric sensing of metal ions

  摘要：

  构象预组织的配体平台允许两个亚芳基亚乙炔基附加的 2,2'-联吡啶单元进行受限旋转运动，这些单元充当紧密双螯合剂以及针对选定金属离子的比率荧光传感器。

  DOI：

  10.1039/b812261j

文献信息

• Stereodynamics of Metal-Ligand Assembly: What Lies Beneath the “Simple” Spectral Signatures of<i>C</i>₂-Symmetric Chiral Chelates
  作者：Jiyoung Jung、Junyong Jo、Moitree Laskar、Dongwhan Lee

  DOI：10.1002/chem.201204216

  日期：2013.4.15

  to the final 1:1 metal–ligand adduct. Consistent with this model, mass spectrometric analysis revealed the presence of multiple metal complexes in solution at high ligand‐to‐metal ratios, which were essentially unobservable by UV/Vis or fluorescence spectroscopic techniques. Comparative studies with a bi‐dentate model system have fully established the functional role of the π‐conjugated ligand skeleton

  通过使用[4,5]-或[5,6] -pine烯稠合的2,2'-联吡啶单元制备了一系列C 2对称手性四齿配体，这些单元被刚性的亚芳基-乙炔骨架支撑。这些构象预先组织的螯合物支持稳定的1：1金属络合物，其特征在于UV / Vis，荧光，圆二色性（CD）和1 H NMR光谱。仔细检查激子耦合圆二色性（ECCD）和1然而，反应混合物在溶液中的1 H NMR谱图揭示了中间物种向最终1：1金属-配体加合物途中的演化和衰减。与该模型一致，质谱分析揭示了溶液中以高配体/金属比存在多种金属络合物，这在紫外/可见光谱或荧光光谱技术中基本上是无法观察到的。使用双齿模型系统进行的比较研究已完全确定了π共轭配体骨架的功能，从而显着增强了1：1配合物的热力学稳定性。除了用作有用的光谱学句柄，以了解这种金属-配体组装过程原本“不可见”的解决方案动力学，G ≠）在热力学稳定但动力学不稳定（P）和（M）立体异构体之间进行手性切换。
• Redox-Driven Folding, Unfolding, and Refolding of Bis(tetrathiafulvalene) Molecular Switch
  作者：Jiyoung Jung、Wenjun Liu、Seyong Kim、Dongwhan Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00541

  日期：2019.5.17

  We report redox-driven folding, unfolding, and refolding motions of a synthetic molecular system, in which two tetrathiafulvalene (TTF) units are tethered onto a conformationally rigid yet torsionally flexible π-conjugated backbone. Upon one-electron oxidation, this molecular switch undergoes swiveling motions from a fully relaxed and freely rotating Z-shaped conformation to a compact folded conformation

  我们报告了氧化还原驱动的合成分子系统的折叠，展开和再折叠运动，其中两个四硫富瓦烯（TTF）单元被束缚到构象刚性但扭转挠性的π-共轭骨架上。在单电子氧化时，该分子开关经历从完全放松且自由旋转的Z形构型到稳定π堆积的自由基物种的紧密折叠构型的旋转运动。随后的单电子氧化产生了阳离子型中间体，它们要么参与紧密的π-π相互作用，要么过渡到开放结构。然而，进一步的氧化使分子回到初始构象，以最小化双电荷TTF单元之间的排斥。有趣的是2 Cl 2）和辅助电解质（PF 6 – vs B（C 6 F 5）4 –）。通过适当的设计，通常被认为是“次级效应”的因素可能会决定溶液的动力学以及结构折叠和展开的反应路径，所有这些都是由电子的受控传递驱动的。
• Fluorogenic N,O-chelates built on a C2-symmetric aryleneethynylene platform: Spectroscopic and structural consequences of conformational preorganization and ligand denticity
  作者：Byung Gyu Park、Maren Pink、Dongwhan Lee

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.07.007

  日期：2011.12

  Using p-extended aryleneethynylene as a rigid structural skeleton, a C-2-symmetric bis(picolinate) ligand was prepared. Binding of zinc(II) or cadmium(II) ion to this formally tetradentate N2O2-chelate resulted in significant red-shifts and enhancement in emission. The metal-ligand interaction responsible for such structural change was investigated by isolation and characterization of a tetrazinc(II) complex, in which the picolinate group functions not only as terminal bidentate but also as bridging with its mu-1,3 carboxylate unit. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.