3-O-tert-butyl 2-O-methyl (4R,5S)-5-ethenyl-4-methyl-1,3-oxazolidine-2,3-dicarboxylate | 144019-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-O-tert-butyl 2-O-methyl (4R,5S)-5-ethenyl-4-methyl-1,3-oxazolidine-2,3-dicarboxylate
• CAS: 144019-29-4；144019-30-7；144019-31-8；144019-32-9
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₅
• 分子量: 271.313
• InChiKey: NYECHQMTLSGEPN-ZDGBYWQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-tert-butyl 2-O-methyl (4R,5S)-5-ethenyl-4-methyl-1,3-oxazolidine-2,3-dicarboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 生成 tert-butyl N-[(2R,3S)-3-hydroxypent-4-en-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-Boc-protected 1-amino-3-alken-2-ols from allylic carbamates via palladium(II)-catalyzed oxidative cyclization

  摘要：

  Methyl glyoxylate adducts of N-Boc-protected allylic amines cyclize in the presence of catalytic Pd(OAc)2 and excess Cu(OAc)2 in DMSO to 5-(1-alkenyl)-2-(methoxycarbonyl)oxazolidines. These heterocycles are readily converted to unsaturated N-Boc-protected beta-amino alcohols through anodic oxidation and mild hydrolysis.

  DOI：

  10.1021/jo00049a001
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基2-环己烯-1-基氨基甲酸酯 在 palladium diacetate molecular sieve 、 copper diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-O-tert-butyl 2-O-methyl (4R,5S)-5-ethenyl-4-methyl-1,3-oxazolidine-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-Boc-protected 1-amino-3-alken-2-ols from allylic carbamates via palladium(II)-catalyzed oxidative cyclization

  摘要：

  Methyl glyoxylate adducts of N-Boc-protected allylic amines cyclize in the presence of catalytic Pd(OAc)2 and excess Cu(OAc)2 in DMSO to 5-(1-alkenyl)-2-(methoxycarbonyl)oxazolidines. These heterocycles are readily converted to unsaturated N-Boc-protected beta-amino alcohols through anodic oxidation and mild hydrolysis.

  DOI：

  10.1021/jo00049a001

文献信息

• Synthesis of N-Boc-protected 1-amino-3-alken-2-ols from allylic carbamates via palladium(II)-catalyzed oxidative cyclization
  作者：Rolf A. T. M. Van Benthem、Henk Hiemstra、W. Nico Speckamp

  DOI：10.1021/jo00049a001

  日期：1992.11

  Methyl glyoxylate adducts of N-Boc-protected allylic amines cyclize in the presence of catalytic Pd(OAc)2 and excess Cu(OAc)2 in DMSO to 5-(1-alkenyl)-2-(methoxycarbonyl)oxazolidines. These heterocycles are readily converted to unsaturated N-Boc-protected beta-amino alcohols through anodic oxidation and mild hydrolysis.