1-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one | 134419-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one
• CAS: 134419-78-6
• 化学式: C₁₆H₁₁BrO₂
• 分子量: 315.166
• InChiKey: MEOHJXZSRVSUFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one 在 caesium carbonate 、 苯甲醛肟 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到5-甲氧基黄酮
  参考文献：
  名称：

  由邻溴代芳基炔酮和苯甲醛肟有效地串联合成色酮。

  摘要：

  开发了一种有效的无过渡金属的策略，用于通过顺序形成CO键从邻溴代芳基炔酮和苯甲醛肟制备色酮。该环化反应可以很好地耐受各种官能团，并且相应的色酮以中等至极好的收率给出。从机理上讲，苯甲醛肟是一种氢氧化物源，而1，3-二酮衍生物是反应中间体。

  DOI：

  10.1039/c9ob01387c
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基苯甲酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 氯化亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 反应 21.0h， 生成 1-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-benzylidenebenzocyclobutenones via an intramolecular Stille coupling reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00018a050

文献信息

• Ir-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of α-Alkylidene β-Lactams and Cyclobutanones
  作者：Jingzhao Xia、Yu Nie、Guoqiang Yang、Yangang Liu、Ilya D. Gridnev、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.201800088

  日期：2018.7

  Chiral β‐lactams and cyclobutanones are present in numerous natural and pharmaceutical products. The stereoselective construction of chiral four‐membered cyclic compounds is an ongoing challenge for the chemical community. Herein, we report a highly stereocontrolled construction of four‐membered ring (mini‐sized) β‐lactams and cyclobutanones via an Ir/In‐BiphPHOX‐catalyzed asymmetric hydrogenation

  许多天然和药物产品中都存在手性β-内酰胺和环丁酮。手性四元环化合物的立体选择性结构是化学界面临的挑战。本文中，我们报告了通过Ir / In-BiphPHOX催化的不对称加氢对四元环（微型）β-内酰胺和环丁酮进行高度立体控制的结构，从而提供了相应的旋光四元环羰基产物，这些产物带有α-手性碳中心，在温和的反应条件下（1.0-2.5 bar H 2）具有出色的收率（高达99％）和对映选择性（高达98％）持续1.0-10小时）。该反应代表了广泛的底物范围。还进行了催化产物的多种转化，以显示该方案的潜在效用。
• Synthesis of Dibenzocyclohepten-5-ones by Electrophilic Iodocyclization of 1-([1,1′-Biphenyl]-2-yl)alkynones
  作者：Yu Chen、Chenlong Huang、Xiaochen Liu、Eliyahu Perl、Zhiwei Chen、Jieun Namgung、Gopal Subramaniam、Gan Zhang、William H. Hersh

  DOI：10.1021/jo5001803

  日期：2014.4.18

  iodine)-induced intramolecular 7-endo-dig cyclization of 1-([1,1′-biphenyl]-2-yl)alkynones is reported. Detailed investigations on the substituent effects during the electrophilic iodocyclization of the alkynones show that they play a crucial role in determining the reaction pathways of the cyclization. By modifying the substitution pattern on the alkynone substrates, the cyclization takes place regioselectively

  报道了由一氯化碘（或碘）诱导的1-（[[1,1'-联苯] -2-基）炔烃的分子内7-内位-环化反应合成的碘取代的二苯并环庚基-5-酮。对炔类化合物进行亲电碘代环化过程中取代基作用的详细研究表明，它们在决定环化反应途径中起着至关重要的作用。通过修饰炔基底物上的取代模式，环化发生区域选择性，通过7-endo-dig环化反应生成二苯并环庚基5-酮，或通过6-endo-dig环化反应生成螺共轭化合物。
• ICl-Induced Intramolecular Electrophilic Cyclization of 1-[4′-Methoxy(1,1′-biphenyl)2-yl]alkynones-A Facile Approach to Spiroconjugated Molecules
  作者：Yu Chen、Xiaochen Liu、Minwook Lee、Chenlong Huang、Igor Inoyatov、Zhiwei Chen、Abraham C. Perl、William H. Hersh

  DOI：10.1002/chem.201301582

  日期：2013.7.22

  An iodine monochloride‐induced intramolecular cyclization of 1‐[4′‐methoxy(1,1′‐biphenyl)2‐yl]alkynones has been developed (see scheme). An electrophilic iodocyclization selectively takes place at the ipso position (versus the ortho electrophilic aromatic substitution) to afford 4′H‐spiro(cyclohexa[2,5]diene‐1,1′‐naphthalene)‐4,4′‐diones, a new group of spiroconjugated compounds.

  螺化合物：已经开发了碘氯化物诱导的1- [4'-甲氧基（1,1'-联苯）2-基]炔酮的分子内环化反应（参见方案）。亲电子iodocyclization选择性地发生在本位位置（相对于邻位电芳香取代），得到4' ħ -螺（环己[2,5]二烯-1,1'-萘）-4,4'-二酮，一个新的螺共轭化合物。
• Efficient One-Pot Synthesis of Benzo[e]pyrazolo[1,5-c][1,3]thiazine Derivatives under Copper-Catalyzed Conditions
  作者：Xiaobo Yang、Jiyang Jie、Haoyi Li、Meihui Piao

  DOI：10.3987/com-16-13477

  日期：——

  An efficient method has been developed for the synthesis of benzo[e]pyrazolo[1,5-c][1,3]thiazines via one-pot two-step reactions of readily available substituted 1-(2-halophenyl)-3-akylprop-2-yn-1-ones, hydrazine hydrochloride and β-oxodithioesters under mild conditions, and the corresponding benzo[e]pyrazolo[1,5-c][1,3]thiazines were obtained in good to excellent yields. The novel method affords a

  已经开发了一种通过容易获得的取代的1-(2-卤代苯基)-3-的一锅两步反应合成苯并[e]吡唑并[1,5-c][1,3]噻嗪的有效方法在温和条件下，akylprop-2-yn-1-ones、盐酸肼和β-氧代二硫酯以及相应的苯并[e]吡唑并[1,5-c][1,3]噻嗪以良好至优异的收率获得。这种新方法为构建多种有用的多 N,S-杂环化合物提供了新的策略。简介 N-杂环和 S-杂环在制药和农业化学工业中发挥着关键作用。 1,2 吡唑是一种重要的结构基序，常见于人造生物活性化合物，如塞来昔布、氟虫腈、龙那唑酸、伟哥，尽管它们很少见存在于天然产物中。3 噻嗪衍生物具有多种生物和医学功能。4 例如，它们具有抗菌、5 抗疟、6 抗逆转录病毒活性，7 并且其中一些被研究作为细胞生长抑制剂、8 有前景的一氧化氮合酶抑制剂、9 内源性利钠因子。 10 然而，吡唑并噻嗪类化合物的合成方法非常有限。11 此外，二硫酯在合成一些
• Gold‐Catalyzed Oxidation/C−H Functionalization of Ynones: Efficient and Rapid Access to Functionalized Polycyclic Salicyl Ketones
  作者：Kegong Ji、Fang Yang、Shiyue Gao、Jiangjiang Tang、Jinming Gao

  DOI：10.1002/chem.201600736

  日期：2016.7.11

  An efficient strategy to construct salicyl ketones through gold‐catalyzed oxidation/C−H functionalization of ynones is reported. A variety of functionalized salicyl ketones are readily accessed by utilizing this non‐diazo approach, thus providing a viable alternative to synthetically useful salicyl ketones with a yield up to 98 %. The α‐oxo gold carbenes generated in situ through gold‐catalyzed oxidation

  据报道，一种有效的策略是通过金催化的炔烃的氧化/ CH官能化来构建水杨基酮。利用这种非重氮方法可以很容易地获得各种功能化的水杨基酮，从而为合成有用的水杨基酮提供了可行的替代方法，产率高达98％。通过金催化的炔酮氧化原位生成的α-氧羰金可以被内部的芳基和杂芳族基团有效地捕获。在该反应中还研究了电子和空间效应。一个水杨酮类似物的抗癌活性进行了研究，针对PC-3前列腺癌细胞系和SKOV-3人卵巢癌细胞系收率IC其细胞毒性测定50分别为0.81±0.05和0.87±0.15μ米分别证明了水杨基酮类似物显示出良好的抗癌活性。