(2S)-2-[[4-[(4-氧代-1H-1,2,3-苯并三嗪-6-基)甲基氨基]苯甲酰基]氨基]戊烷二酸 | 140410-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S)-2-[[4-[(4-氧代-1H-1,2,3-苯并三嗪-6-基)甲基氨基]苯甲酰基]氨基]戊烷二酸
• 英文名称: N-<4-<<(3,4-dihydro-4-oxo-1,2,3-benzotriazin-6-yl)methyl>amino>benzoyl>-L-glutamic acid
• 英文别名: 2-Aza-2-desamino-5,8-dideazafolic acid；(2S)-2-[[4-[(4-oxo-3H-1,2,3-benzotriazin-6-yl)methylamino]benzoyl]amino]pentanedioic acid
• CAS: 140410-01-1
• 化学式: C₂₀H₁₉N₅O₆
• 分子量: 425.401
• InChiKey: YKORUANEKZOBMT-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-硝基苯甲酰胺 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 5.0~70.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 26.41h， 生成 (2S)-2-[[4-[(4-氧代-1H-1,2,3-苯并三嗪-6-基)甲基氨基]苯甲酰基]氨基]戊烷二酸
  参考文献：
  名称：

  N- [4-[[（（3,4-二氢-4-氧代-1,2,3-苯并三嗪-6-基）甲基]氨基]苯甲酰基] -L-谷氨酸，一种新颖的2环类似物-去氨基-5,8-二叠氮叶酸。

  摘要：

  N- [4-[[（（3,4-二氢-4-氧代-1,2,3-苯并三嗪-6-基）甲基]氨基]苯甲酰基] -L-谷氨酸（“ 2-氮杂-2-脱氨基由2-氨基-5-甲基苯甲酰胺经重氮化，苄基溴化，与二甲基N-（4-氨基苯甲酰基）-L-谷氨酸缩合和四步合成，由2-氨基-5-甲基苯甲酰胺合成-5,8-双二氮杂酸（ADDF）。酯水解。ADDF是重组小鼠胸苷酸合酶的抑制剂。与5,10-亚甲基四氢叶酸作为可变底物（Ki = 2.3 microM）竞争抑制作用。它是鼠类叶绿素聚谷氨酸合成酶的底物，其动力学特性（Km = 28 microM）与氨蝶呤相当，并且抑制了培养物中L1210细胞的生长（IC50 = 0.52 microM）。ADDF中A形环的结构修改似乎提供了一种新颖，

  DOI：

  10.1021/jm00092a013

文献信息

• [EN] 2-AZA-2-DESAMINO ANALOGUES OF 5,8-DIDEAZAFOLIC ACID
  申请人：DANA-FARBER CANCER INSTITUTE, INC.

  公开号：WO1993004051A1

  公开（公告）日：1993-03-04

  (EN) 2-Aza-2-desamino analogues of 5,8-dideazafolic acid, which analogues have formula (I), wherein x is an aryl or heteroaryl moiety; R1 is H, C1-C4 alkenyl, or C3-C4 alkenyl; and R2 is OH, an L-$g(a)-amino acid, or a peptide comprising L-$g(a)-amino acids.(FR) Analogues 2-aza-2-désamino de l'acide 5,8-didéazafolique, de la formule (I), dans laquelle x est une fraction aryle ou hétéroaryle, R1 est H, alcényle C1-C4 ou alcényl C3-C4 et R2 est OH, un acide L-$g(a)-amine ou un peptide comprenant des acides L-$g(a)-aminés.

  2-aza-2-desamino 酚类衍生物，其化学式为 (I)，其中 x 为芳香族或异芳香族基团；R1 为 H、C1-C4 烷基或 C3-C4 烷基；R2 为 OH、L-$$g(a)$$-氨基酸酸或由 L-$$g(a)$$-氨基酸酸组成的肽。
• US5234925A
  申请人：——

  公开号：US5234925A

  公开（公告）日：1993-08-10
• Side chain modified 5-deazatolate and 5-deazatetrahydrotolate analogs as mammalian folylpolyglutamate synthetase and glycinamide ribonucleotide formyltransferase inhibitors: synthesis and in vitro biological evaluation. 47. N-[4-[[(3,4-Dihydro-4-oxo-1,2,3-benzotriazin-6-yl)methyl]amino]benzoyl-L-glutamic acid, a novel a-ring analog of 2-desamino-5,8-dideazafolic acid
  作者：Andre Rosowsky、Ronald A. Forsch、Richard G. Moran

  DOI：10.1021/jm00092a013

  日期：1992.7

  variable substrate (Ki = 2.3 microM). It was a substrate for murine folylpolyglutamate synthetase with kinetic characteristics (Km = 28 microM) comparable to those of aminopterin, and it inhibited the growth of L1210 cells in culture (IC50 = 0.52 microM). The structural modification of the A-ring embodied in ADDF appears to offer a novel, heretofore unexplored approach to the design of TS inhibitors.

  N- [4-[[（（3,4-二氢-4-氧代-1,2,3-苯并三嗪-6-基）甲基]氨基]苯甲酰基] -L-谷氨酸（“ 2-氮杂-2-脱氨基由2-氨基-5-甲基苯甲酰胺经重氮化，苄基溴化，与二甲基N-（4-氨基苯甲酰基）-L-谷氨酸缩合和四步合成，由2-氨基-5-甲基苯甲酰胺合成-5,8-双二氮杂酸（ADDF）。酯水解。ADDF是重组小鼠胸苷酸合酶的抑制剂。与5,10-亚甲基四氢叶酸作为可变底物（Ki = 2.3 microM）竞争抑制作用。它是鼠类叶绿素聚谷氨酸合成酶的底物，其动力学特性（Km = 28 microM）与氨蝶呤相当，并且抑制了培养物中L1210细胞的生长（IC50 = 0.52 microM）。ADDF中A形环的结构修改似乎提供了一种新颖，