tert-butyl 4-azidobutoxycarbamate | 1356966-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: tert-butyl 4-azidobutoxycarbamate
• 英文别名: tert-Butyl-4-azidobutoxycarbamate；tert-butyl N-(4-azidobutoxy)carbamate
• CAS: 1356966-77-2
• 化学式: C₉H₁₈N₄O₃
• 分子量: 230.267
• InChiKey: ACKYPPZWDGSKMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  61.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-azidobutoxycarbamate 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 tert-butyl (R)-(15,15-dimethyl-5,13-dioxo-1,1,1-triphenyl-11,14-dioxa-2-thia-6,12-diazahexadecan-4-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过快速且无催化剂的肟/内含肽介导的双重连接，形成多种有机肽大环。

  摘要：

  大环有机肽杂合体（MOrPH）可以通过三官能氧氨基/氨基硫醇合成前体与掺入生物正交酮基的内含蛋白融合蛋白之间的化学选择性和无催化剂反应，由遗传编码的多肽制备。

  DOI：

  10.1039/c1cc13533c
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基氨基甲酸叔丁酯 、 1-叠氮基-4-溴丁烷 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以75%的产率得到tert-butyl 4-azidobutoxycarbamate
  参考文献：
  名称：

  通过快速且无催化剂的肟/内含肽介导的双重连接，形成多种有机肽大环。

  摘要：

  大环有机肽杂合体（MOrPH）可以通过三官能氧氨基/氨基硫醇合成前体与掺入生物正交酮基的内含蛋白融合蛋白之间的化学选择性和无催化剂反应，由遗传编码的多肽制备。

  DOI：

  10.1039/c1cc13533c

文献信息

• Chemoproteomic Profiling of Phosphoaspartate Modifications in Prokaryotes
  作者：Jae Won Chang、Jeffrey E. Montgomery、Gihoon Lee、Raymond E. Moellering

  DOI：10.1002/anie.201809059

  日期：2018.11.26

  moiety is intrinsically labile, and therefore incompatible with common proteomic profiling methods. Herein, we report a nucleophilic, desthiobiotin‐containing hydroxylamine (DBHA) chemical probe that covalently labels modified aspartic acid residues in native proteomes. DBHA treatment coupled with LC‐MS/MS analysis enabled detection of known phosphoaspartate modifications, as well as novel aspartic acid

  天冬氨酸残基的磷酸化代表原核生物中丰富且关键的翻译后修饰 (PTM)。与大多数表征的 PTM（例如丝氨酸或苏氨酸的磷酸化）相比，磷酸天冬氨酸部分本质上不稳定，因此与常见的蛋白质组分析方法不兼容。在此，我们报告了一种亲核、含脱硫生物素的羟胺（DBHA）化学探针，它共价标记天然蛋白质组中修饰的天冬氨酸残基。DBHA 处理与 LC-MS/MS 分析相结合，能够检测已知的磷酸天冬氨酸修饰以及大肠杆菌中的新天冬氨酸位点蛋白质组。与同位素标记相结合，DBHA 依赖性蛋白质组学分析还可以对内源蛋白质修饰状态的变化进行全局量化，正如检测到的大肠杆菌OmpR 磷酸化增加（但丰度不增加）所证明的那样，以响应渗透压的变化。
• Design and Synthesis of an RGD Peptidomimetic-Paclitaxel Conjugate Targeting αvβ3 Integrin for Tumour-Directed Drug Delivery
  作者：Monica Piras、Alexandra Andriu、Andrea Testa、Paul Wienecke、Ian Fleming、Matteo Zanda

  DOI：10.1055/s-0036-1590898

  日期：2017.12

  A 1,2,3-triazole-based RGD peptidomimetic having nanomolar affinity for αvβ3 integrin was conjugated to the potent antimitotic paclitaxel via an oxime heterobifunctional linker. The resulting construct maintained nanomolar binding concentration to αvβ3 integrin and showed 11-fold selectivity in terms of cytotoxicity towards highly αvβ3 expressing U87MG cancer cells relative to non αvβ3 expressing MCF7

  对 αvβ3 整联蛋白具有纳摩尔亲和力的基于 1,2,3-三唑的 RGD 肽模拟物通过肟异双功能接头与有效的抗有丝分裂紫杉醇偶联。相对于不表达αvβ3的MCF7细胞，所得构建体保持了与αvβ3整联蛋白的纳摩尔结合浓度，并且在对高度表达αvβ3的U87MG癌细胞的细胞毒性方面显示出11倍的选择性，表明具有良好的癌细胞靶向能力。1 设计 2 逆合成 3 合成 4 固相受体结合试验 5 细胞细胞毒性试验 6 代谢稳定性试验 7 结论