2-fluoro-5-nitro-terephthalic acid dimethyl ester | 5292-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-5-nitro-terephthalic acid dimethyl ester
• 英文别名: 2-Fluor-5-nitro-terephthalsaeure-dimethylester；dimethyl 2-fluoro-5-nitroterephthalate；Dimethyl 2-fluoro-5-nitrobenzene-1,4-dicarboxylate
• CAS: 5292-48-8
• 化学式: C₁₀H₈FNO₆
• 分子量: 257.175
• InChiKey: SNOJHMRTRDHNIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-5-nitro-terephthalic acid dimethyl ester 在 palladium 10% on activated carbon potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 dimethyl 2-amino-5-methxoyterephthalate
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINAZOLINE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE QUINAZOLINE

  摘要：

  这项发明涉及对CC趋化因子受体4（CCR4）参与的炎症性疾病、过敏疾病或自身免疫疾病等的预防或治疗药物有用的化合物，即在4位具有苯胺基或环烷基氨基，并在2位具有环状氨基，如含氮杂环基或氨基通过羰基取代的哌嗪基的喹唑啉衍生物。这些发明的化合物作为CCR4的功能调节剂具有良好的活性，因此对于治疗或预防炎症性疾病、过敏疾病或自身免疫疾病，特别是皮肤炎等疾病是有用的。

  公开号：

  WO2005123697A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-硝基对苯二甲酸二甲酯 在 potassium fluoride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以46%的产率得到2-fluoro-5-nitro-terephthalic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROLYL HYDROXYLASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE LA PROLYL HYDROXYLASE

  摘要：

  本发明涉及某些公式（I）的2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢-7-喹唑啉羧酰胺衍生物，这些衍生物是HIF脯氨酸羟化酶的拮抗剂，对于治疗受益于抑制该酶的疾病是有用的，贫血就是一个例子。

  公开号：

  WO2010059549A1

文献信息

• Acridone inhibitors of IMPDH enzyme
  申请人：——

  公开号：US20040053955A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  Compounds having the formula (I), 1 wherein R 3 is selected from H, OH and NH 2 ; R 30 is selected from ═O and ═S; W is —C(═O)—, —S(═O)—, or —S(O) 2 —; or W may be —CH 2 — if X is —C(═O)—; X is selected from —CH 2 —, —N(R 4 )—, and —O—, except that when W is —CH 2 —, X is —C(═O)—; Y is a bond or —C(R 40 )(R 45 )—; Q is a linker; Z is optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, aryl, heteroaryl, or heterocyclyl; and R 1 , R 2 , R 24 , and R 25 are as defined in the specification.

  化合物的化学式为（I），其中R3选自H，OH和NH2；R30选自═O和═S；W为—C(═O)—、—S(═O)—或—S(O)2—；如果X为—C(═O)—，则W可以为—CH2—；X选自—CH2—、—N(R4)—和—O—，但当W为—CH2—时，X为—C(═O)—；Y为键或—C(R40)(R45)—；Q为连接基；Z为可选的取代基的烷基、烯基、炔基、环烷基、芳基、杂芳基或杂环基；R1、R2、R24和R25如规范中所定义。
• Prolyl Hydroxylase Inhibitors
  申请人：Gotchev Dimitar B.

  公开号：US20100298324A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  The invention described herein relates to certain 4-oxo-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydro-7-quinazolinecarboxamide derivatives of formula (I) which are antagonists of HIF prolyl hydroxylases and are useful for treating diseases benefiting from the inhibition of this enzyme, anemia being one example.

  本发明涉及一些公式（I）所示的4-氧代-2-硫代-1，2，3，4-四氢-7-喹唑啉羧酰胺衍生物，它们是HIF脯氨酸羟化酶的拮抗剂，并且用于治疗受益于抑制该酶的疾病，贫血是其中的一个例子。
• Acridone-Based Inhibitors of Inosine 5‘-Monophosphate Dehydrogenase:  Discovery and SAR Leading to the Identification of <i>N</i>-(2-(6-(4-Ethylpiperazin-1-yl)pyridin-3-yl)propan-2-yl)-2- fluoro-9-oxo-9,10-dihydroacridine-3-carboxamide (BMS-566419)
  作者：Scott H. Watterson、Ping Chen、Yufen Zhao、Henry H. Gu、T. G. Murali Dhar、Zili Xiao、Shelley K. Ballentine、Zhongqi Shen、Catherine A. Fleener、Katherine A. Rouleau、Mary Obermeier、Zheng Yang、Kim W. McIntyre、David J. Shuster、Mark Witmer、Donna Dambach、Sam Chao、Arvind Mathur、Bang-Chi Chen、Joel C. Barrish、Jeffrey A. Robl、Robert Townsend、Edwin J. Iwanowicz

  DOI：10.1021/jm070299x

  日期：2007.7.1

  Inosine monophosphate dehydrogenase (IMPDH), a key enzyme in the de novo synthesis of guanosine nucleotides, catalyzes the irreversible nicotinamide-adenine dinucleotide dependent oxidation of inosine-5'-monophosphate to xanthosine-5'-monophosphate. Mycophenolate Mofetil (MMF), a prodrug of mycophenolic acid, has clinical utility for the treatment of transplant rejection based on its inhibition of IMPDH. The overall clinical benefit of MMF is limited by what is generally believed to be compound-based, dose-limiting gastrointestinal (GI) toxicity that is related to its specific pharmacokinetic characteristics. Thus, development of an IMPDH inhibitor with a novel structure and a different pharmacokinetic profile may reduce the likelihood of GI toxicity and allow for increased efficacy. This article will detail the discovery and SAR leading to a novel and potent acridone-based IMPDH inhibitor 4m and its efficacy and GI tolerability when administered orally in a rat adjuvant arthritis model.
• EP1458392A4
  申请人：——

  公开号：EP1458392A4

  公开（公告）日：2005-06-08
• ACRIDONES AS INHIBITORS OF IMPDH ENZYME
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP1458392B1

  公开（公告）日：2009-09-02