N-acetyl-L-allo-threonine methyl ester | 136682-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-L-allo-threonine methyl ester
• 英文别名: methyl acetyl-L-allothreoninate；methyl (2S,3S)-2-acetamido-3-hydroxybutanoate
• CAS: 136682-45-6
• 化学式: C₇H₁₃NO₄
• 分子量: 175.185
• InChiKey: ZUINDAYECPXXNP-NJGYIYPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-L-allo-threonine methyl ester 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (Z)-methyl 2-acetamido-3-methoxyacrylate
  参考文献：
  名称：

  糖苷酸环状脱氢肽内酯Sch 20562的结构解析-W-10抗真菌抗生素的主要成分。

  摘要：

  一种新型细菌，命名为Aeromonas sp.。W-10生产的抗生素W-10复合物由两个主要成分和几个次要成分组成。鉴于其有效的抗真菌活性，该复合物的两个主要成分Sch 20562（1）和Sch 20561（1a）具有生物学意义。本文介绍了用于Sch 20562结构1分配的化学降解研究。该糖苷环状脱氢九肽内酯1的一些结构特征值得注意：N端（D）-β-羟基肉豆蔻酰基单元，三个D-氨基酸单元，两个（E）-α-氨基巴豆酰基单元和一个O -α-D-葡糖基-N-甲基-L-苏氨酸单位。1的结构确定利用了通过臭氧分解法对脱氢肽单元的选择性裂解，以形成片段，并通过质谱法对其进行了测序。通过从片段的水解物中分离游离氨基酸来指定氨基酸单元的立体化学。通过核磁共振光谱和分子旋转数据确定了α-氨基巴豆酰基单元的立体化学和糖苷键。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.52.383
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77 %的产率得到N-acetyl-L-allo-threonine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  霍乱弧菌O43结构复杂四糖重复单元的全合成

  摘要：

  在此，我们报告了霍乱弧菌O43的密集功能化四糖重复单元的首次全合成，其中含有稀有脱氧氨基糖d-奎诺维糖胺和d-维维糖胺，并附有稀有氨基酸N-乙酰基-l-别苏氨酸。正交保护的稀有糖和非天然氨基酸结构单元的合成、三个连续 1,2-顺式糖苷键的立体选择性构建、酰胺偶联、以及分散在四个糖单元上的五个氮原子的存在以及羧酸官能团使得全合成是一项艰巨的任务。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02430

文献信息

• Synthesis of sialic acid derivatives based on chiral substrate-controlled stereoselective aldol reactions using pyruvic acid oxabicyclo[2.2.2]octyl orthoester
  作者：Yusuke Norimura、Daisuke Yamamoto、Kazuishi Makino

  DOI：10.1039/c6ob02412b

  日期：——

  accomplished based on substrate-controlled asymmetric aldol reactions between sterically complicated aldehydes easily prepared from commercially available carbohydrates and a novel pyruvic acid oxabicyclo[2.2.2]octyl orthoester. Systematic aldol reaction studies using chiral aldehydes revealed that α,β,γ-benzyloxy-substituted aldehydes with an α,β-anti relative configuration preferentially provided the

  唾液酸及其类似物的合成是基于易于从市售碳水化合物制备的空间复杂醛与新型丙酮酸草酸双环[2.2.2]辛基原酸酯之间的受底物控制的不对称醛醇缩合反应完成的。使用手性醛的系统羟醛反应研究表明，具有α，β-反相对构型的α，β，γ-苄氧基取代的醛优先为Felkin产物提供具有高非对映选择性的4,5-抗构型。具有α，β-顺式排列的α，β，γ-苄氧基取代的醛中的相对β，γ构型对醛醇缩合反应中形成的立构中心的非对映选择性具有次要作用。syn - β ，γ-抗苄氧基醛显示出比α，β- syn - β ，γ- syn苄氧基醛更高的非对映选择性，从而生成Felkin产物。
• Practical Synthesis of Methyl Z-2-(N-Acetylamino) but-2-Enoate. An Intermediate to D- and L-2-Aminobutyric Acid
  作者：William A. Nugent、John E. Feaster

  DOI：10.1080/00397919808006866

  日期：1998.5

  Abstract Treatment of inexpensive L- or DL-threonine methyl ester with acetic anhydride and either pyridine or anhydrous sodium acetate at reflux results in dehydration yielding the N,N-diacetamide of the title compound in >80% yield. Monodeacetylation of the diacetamide with 0.1 equiv of triethylamine in methanol affords the title monoacetamido derivative 1 in nearly quantitative yield.

  摘要 用乙酸酐和吡啶或无水乙酸钠回流处理廉价的 L-或 DL-苏氨酸甲酯会导致脱水，以 >80% 的产率得到标题化合物的 N,N-二乙酰胺。在甲醇中用0.1当量的三乙胺对二乙酰胺进行单脱乙酰化，以几乎定量的产率提供标题单乙酰胺衍生物1。
• Asymmetric synthesis. Practical production of D and L threonine. Dynamic kinetic resolution in rhodium and ruthenium catalyzed hydrogenation of 2-acylamino-3-oxobutyrates.
  作者：J.P. Genet、C. Pinel、S. Mallart、S. Juge、S. Thorimbert、J.A. Laffitte

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86108-x

  日期：1991.1

  Enantioselective syntheses of D and L threonine are described. Racemic methyl and ethyl 2-acylamino-3-oxobutyrate 1 were synthesized from the corresponding acetoacetates 6 and then hydrogenated stereoselectively via dynamic kinetic resolution with various chiral P * P Rh (I) 8 and Ru (II) 10 catalysts to give syn optically active alcohols which could be converted by hydrolysis and treatment with propylene oxide into threonine. The best results were obtained using (-) CHIRAPHOS Ru and (+) BINAP Ru as catalysts, in the hydrogenation step leading respectively to D threonine (ee: 99 %) and L threonine (ee: 94 %) in 26-34 % overall yields.
• Structure Elucidation of Sch 20562, a Glucosidic Cyclic Dehydropeptide Lactone. The Major Component of W-10 Antifungal Antibiotic.
  作者：ADRIANO AFONSO、FRANK HON、RAY BRAMBILLA

  DOI：10.7164/antibiotics.52.383

  日期：——

  glucosidic cyclic dehydrononapeptide lactone 1 are: an N-terminal (D)-beta-hydroxymyristyl unit, three D-amino acid units, two (E)-alpha-aminocrotonyl units, and an O-alpha-D-glucosyl-N-methyl-L-allo-threonine unit. The structure determination of 1 utilized the selective cleavage of the dehydropeptide units by ozonolysis to form fragments that were sequenced by mass spectrometry. The stereochemistry of the

  一种新型细菌，命名为Aeromonas sp.。W-10生产的抗生素W-10复合物由两个主要成分和几个次要成分组成。鉴于其有效的抗真菌活性，该复合物的两个主要成分Sch 20562（1）和Sch 20561（1a）具有生物学意义。本文介绍了用于Sch 20562结构1分配的化学降解研究。该糖苷环状脱氢九肽内酯1的一些结构特征值得注意：N端（D）-β-羟基肉豆蔻酰基单元，三个D-氨基酸单元，两个（E）-α-氨基巴豆酰基单元和一个O -α-D-葡糖基-N-甲基-L-苏氨酸单位。1的结构确定利用了通过臭氧分解法对脱氢肽单元的选择性裂解，以形成片段，并通过质谱法对其进行了测序。通过从片段的水解物中分离游离氨基酸来指定氨基酸单元的立体化学。通过核磁共振光谱和分子旋转数据确定了α-氨基巴豆酰基单元的立体化学和糖苷键。
• Total Synthesis of a Structurally Complex Tetrasaccharide Repeating Unit of <i>Vibrio cholerae</i> O43
  作者：Ankita Paul、Diksha Rai、Kabita Pradhan、Preeti Balhara、Amar Kumar Mishra、Suvarn S. Kulkarni

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02430

  日期：2023.9.1

  Herein we report the first total synthesis of a densely functionalized tetrasaccharide repeating unit of Vibrio cholerae O43, which contains rare deoxy amino sugars d-quinovosamine and d-viosamine attached with the rare amino acid N-acetyl-l-allothreonine. Synthesis of orthogonally protected rare sugars and unnatural amino acid building blocks, stereoselective construction of three consecutive 1,2-cis

  在此，我们报告了霍乱弧菌O43的密集功能化四糖重复单元的首次全合成，其中含有稀有脱氧氨基糖d-奎诺维糖胺和d-维维糖胺，并附有稀有氨基酸N-乙酰基-l-别苏氨酸。正交保护的稀有糖和非天然氨基酸结构单元的合成、三个连续 1,2-顺式糖苷键的立体选择性构建、酰胺偶联、以及分散在四个糖单元上的五个氮原子的存在以及羧酸官能团使得全合成是一项艰巨的任务。