(+/-)-5,6-diacetoxyhexanenitrile | 133775-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-5,6-diacetoxyhexanenitrile
• 英文别名: (2-acetyloxy-5-cyanopentyl) acetate
• CAS: 133775-62-9
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₄
• 分子量: 213.233
• InChiKey: ZGLCAAXKMIDGHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.18
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  76.39
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-5,6-diacetoxyhexanenitrile 在 phosphate buffer 、 immobilized enzyme preparation from Rhodococcus sp 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 144.0h， 生成 (+/-)-4-(2,2-dimethyldioxolan-4-yl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Raadt, Anna de; Klempier, Norbert; Faber, Kurt, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 1, p. 137 - 140

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-戊烯 在 吡啶 、 四氧化锇 、 氧化-4-甲基吗啉一水合物 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (+/-)-5,6-diacetoxyhexanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Raadt, Anna de; Klempier, Norbert; Faber, Kurt, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 1, p. 137 - 140

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective transformation of nitriles into amides and carboxylic acids by an immobilized nitrilase
  作者：Norbert Klempier、Anna de Raadt、Kurt Faber、Herfried Griengl

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92623-6

  日期：1991.1

  Using an immobilized nitrilase from Rhodococcus sp. mild and selective hydrolysis of nitriles can be achieved even in the presence of acid or base sensitive groups under neutral conditions. This method is applicable to a broad range of substrates as exemplified by aliphatic, alicyclic, heterocyclic and carbohydrate type nitriles.

  使用来自红球菌属的固定化腈水解酶。即使在中性条件下存在酸或碱敏感基团，也可以实现腈的温和选择性水解。该方法适用于各种底物，例如脂族，脂环族，杂环和碳水化合物类腈。
• Metal‐Free Electrocatalytic Diacetoxylation of Alkenes
  作者：Jef R. Vanhoof、Pieter J. De Smedt、Jan Derhaeg、Rob Ameloot、Dirk E. De Vos

  DOI：10.1002/anie.202311539

  日期：2023.12.4

  A highly efficient electrocatalytic 1,2-dioxygenation of alkenes utilizing readily available materials in ambient conditions is developed. The protocol is widely applicable to aliphatic and aromatic alkenes with excellent faradaic efficiencies and yields of up to 96 %. The versatility of the method is expanded with alkenoic acids towards lactone derivatives and with other carboxylic acids like HCOOH

  利用环境条件下容易获得的材料，开发了一种高效的烯烃电催化 1,2-双氧化反应。该方案广泛适用于脂肪族和芳香族烯烃，具有出色的法拉第效率和高达 96% 的产率。该方法的多功能性通过链烯酸扩展到内酯衍生物和其他羧酸（如 HCOOH）而得到扩展。