2-(hydroxymethyl)-6-phenyl-9-(tetrahydropyran-2-yl)purine | 933069-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(hydroxymethyl)-6-phenyl-9-(tetrahydropyran-2-yl)purine
• CAS: 933069-21-7
• 化学式: C₁₇H₁₈N₄O₂
• 分子量: 310.356
• InChiKey: ATVQHGUYVWLVQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  73.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hydroxymethyl)-6-phenyl-9-(tetrahydropyran-2-yl)purine 在 Dowex 50X₈ (H(+)) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到2-(hydroxymethyl)-6-phenyl-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-Amino-, 6-Methyl- and 6-Aryl-2-(hydroxymethyl)purine Bases and Nucleosides

  摘要：

  开发了一种合成6-取代2-(羟甲基)嘌呤衍生物（碱基和核苷）的有效方法。利用区域选择性Pd催化的交叉偶联反应将6-氯-2-碘嘌呤与[(苯甲酰氧)甲基]锌碘反应，得到2-[(苯甲酰氧)甲基]-6-氯嘌呤，通过与氨反应转化为2-(羟甲基)腺嘌呤，通过与三甲基铝或芳基硼酸的交叉偶联反应后去保护，得到6-甲基或6-芳基-2-(羟甲基)嘌呤。这些6-取代2-(羟甲基)嘌呤碱基和核苷没有表现出显著的细胞毒素或抗HCV活性。

  DOI：

  10.1135/cccc20060788
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-2-iodo-9-(tetrahydropyran-2-yl)purine 在 四(三苯基膦)钯 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(hydroxymethyl)-6-phenyl-9-(tetrahydropyran-2-yl)purine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-Amino-, 6-Methyl- and 6-Aryl-2-(hydroxymethyl)purine Bases and Nucleosides

  摘要：

  开发了一种合成6-取代2-(羟甲基)嘌呤衍生物（碱基和核苷）的有效方法。利用区域选择性Pd催化的交叉偶联反应将6-氯-2-碘嘌呤与[(苯甲酰氧)甲基]锌碘反应，得到2-[(苯甲酰氧)甲基]-6-氯嘌呤，通过与氨反应转化为2-(羟甲基)腺嘌呤，通过与三甲基铝或芳基硼酸的交叉偶联反应后去保护，得到6-甲基或6-芳基-2-(羟甲基)嘌呤。这些6-取代2-(羟甲基)嘌呤碱基和核苷没有表现出显著的细胞毒素或抗HCV活性。

  DOI：

  10.1135/cccc20060788