6-chloro-2-iodo-9-(tetrahydropyran-2-yl)purine | 403620-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-chloro-2-iodo-9-(tetrahydropyran-2-yl)purine
• 英文别名: 6-chloro-2-iodo-9-(tetrahydro-pyran-2-yl)-9H-purine；6-Chloro-2-iodo-9-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-9H-purine；6-chloro-2-iodo-9-(oxan-2-yl)purine
• CAS: 403620-89-3
• 化学式: C₁₀H₁₀ClIN₄O
• 分子量: 364.573
• InChiKey: INXFYLBPNKFPGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-114 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  535.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-2-iodo-9-(tetrahydropyran-2-yl)purine 在 三苯基膦 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-chloro-2-iodo-9-isopropylpurine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and full characterisation of 6-chloro-2-iodopurine, a template for the functionalisation of purines

  摘要：

  从次黄嘌呤中简单高效地合成了 6-氯-2-碘嘌呤。这一策略依赖于使用哈氏碱和三丁基氯化锡对 6-氯-9-(四氢吡喃-2-基)嘌呤进行区域特异性石化/淬火。对产物和中间产物的 HMBC NMR 研究证实了这种方法的区域选择性。通过单晶 X 射线衍射测定了最终二卤代嘌呤及其 9 保护前体的分子结构。

  DOI：

  10.1039/b312629c
• 作为产物：
  描述：

  次黄嘌呤 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 6-chloro-2-iodo-9-(tetrahydropyran-2-yl)purine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and full characterisation of 6-chloro-2-iodopurine, a template for the functionalisation of purines

  摘要：

  从次黄嘌呤中简单高效地合成了 6-氯-2-碘嘌呤。这一策略依赖于使用哈氏碱和三丁基氯化锡对 6-氯-9-(四氢吡喃-2-基)嘌呤进行区域特异性石化/淬火。对产物和中间产物的 HMBC NMR 研究证实了这种方法的区域选择性。通过单晶 X 射线衍射测定了最终二卤代嘌呤及其 9 保护前体的分子结构。

  DOI：

  10.1039/b312629c

文献信息

• Discovery and Structure–Activity Relationships of Novel Template, Truncated 1′-Homologated Adenosine Derivatives as Pure Dual PPARγ/δ Modulators
  作者：Seungchan An、Gyudong Kim、Hyun Jin Kim、Sungjin Ahn、Hyun Young Kim、Hyejin Ko、Young Eum Hyun、Mai Nguyen、Juri Jeong、Zijing Liu、Jinhe Han、Hongseok Choi、Jinha Yu、Ji Won Kim、Hyuk Woo Lee、Kenneth A. Jacobson、Won Jea Cho、Young-Mi Kim、Keon Wook Kang、Minsoo Noh、Lak Shin Jeong

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01874

  日期：2020.12.24

  binding. 2-Cl derivatives exhibited dual receptor-binding affinity to PPARγ/δ, which was absent for the corresponding 2-H derivatives. 2-Propynyl substitution prevented PPARδ-binding affinity but preserved PPARγ affinity, indicating that the C2 position defines a pharmacophore for selective PPARγ ligand designs. PPARγ/δ dual modulators functioning as both PPARγ partial agonists and PPARδ antagonists

  根据我们的报告，A 3腺苷受体 (AR) 拮抗剂1作为过氧化物酶体增殖物激活受体 (PPAR)γ/δ 的双重调节剂表现出多药理学特征，我们发现了一个新模板，1'-同源腺苷类似物4a-4t，作为没有 AR 结合的双 PPARγ/δ 调节剂。去除对 A 3的结合亲和力AR 是通过 1'-同源性实现的，PPARγ/δ 双重调制源自靶核苷和 PPAR 调节剂药物罗格列酮之间的结构相似性。所有最终的核苷都缺乏 AR 结合亲和力，并表现出对 PPARγ/δ 的高结合亲和力，但缺乏 PPARα 结合。2-Cl 衍生物表现出对 PPARγ/δ 的双重受体结合亲和力，而相应的 2-H 衍生物则没有这种亲和力。2-丙炔基取代阻止了