硅烷,[(1,3-二苯基-1-丙烯基)氧代]三甲基-,(E)- | 105762-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 硅烷,[(1,3-二苯基-1-丙烯基)氧代]三甲基-,(E)-
• 英文名称: (E)-1,3-diphenyl-1-(trimethylsiloxy)-1-propene
• 英文别名: [(E)-1,3-diphenylprop-1-enoxy]-trimethylsilane
• CAS: 105762-50-3
• 化学式: C₁₈H₂₂OSi
• 分子量: 282.458
• InChiKey: LZPUIDDXAVUZDO-OBGWFSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硅烷,[(1,3-二苯基-1-丙烯基)氧代]三甲基-,(E)- 在 1-hydroxy-3-methyl-1H-benzo[d][1,2,6]oxazaborinin-3-ium chloride 作用下， 以95%的产率得到ω-苄基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  半硼酸催化 α,β-不饱和酮的试剂控制化学选择性还原

  摘要：

  描述了使用空气稳定的阳离子半硼酸催化剂来化学选择性还原烯酮。通过改变硅烷还原剂的特性和化学计量，可以高选择性地获得共轭还原产物或完全还原产物。与对空气和湿度敏感的硼烷催化剂催化的类似反应相比，半硼酸催化方案可以在环境条件下进行。分析研究表明，整体还原是通过快速的初始 1,4-加成进行的，然后是酮脱氧，其速率高度依赖于硅烷。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1720074
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl<2-(phenylthio)-3-phenylpropanoyl>silane 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 硅烷,[(1,3-二苯基-1-丙烯基)氧代]三甲基-,(E)-
  参考文献：
  名称：

  Silyl ketone chemistry. Synthesis of regio- and stereoisomerically pure enol silyl ethers using .alpha.-phenylthio silyl ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00378a038

文献信息

• Gold-catalyzed alkylation of silyl enol ethers with <i>ortho</i>-alkynylbenzoic acid esters
  作者：Haruo Aikawa、Tetsuro Kaneko、Naoki Asao、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.3762/bjoc.7.76

  日期：——

  Unprecedented alkylation of silyl enol ethers has been developed by the use of ortho-alkynylbenzoic acid alkyl esters as alkylating agents in the presence of a gold catalyst. The reaction probably proceeds through the gold-induced in situ construction of leaving groups and subsequent nucleophilic attack on the silyl enol ethers. The generated leaving compound abstracts a proton to regenerate the silyl

  在金催化剂的存在下，通过使用邻炔基苯甲酸烷基酯作为烷基化剂，开发了前所未有的甲硅烷基烯醇醚烷基化。该反应可能通过金诱导的离去基团的原位构建和随后对甲硅烷基烯醇醚的亲核攻击进行。生成的离去化合物提取质子以再生甲硅烷基烯醇醚结构。
• Regio- and stereoselective preparation of silyl enol ethers by alkylidenation of silyl esters
  作者：Kazuhiko Takai、Yasutaka Kataoka、Takashi Okazoe、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85336-x

  日期：1988.1

  Treatment of trimethylsilyl esters with a reagent for alkylidenation of carbonyl groups derived from 1,1-dibromoalkane, zinc, TiCl4, and TMEDA in THF gives Z-trimethylsilyl enol ethers in a regio- and stereoselective manner.

  用一种试剂对三甲基甲硅烷基酯进行处理，以使其在THF中衍生自1,1-二溴代烷烃，锌，TiCl 4和TMEDA的羰基进行烷基化，从而制得Z-三甲基甲硅烷基烯醇醚。
• Acylsilane chemistry. Synthesis of regio- and stereoisomerically defined enol silyl ethers using acylsilanes
  作者：Hans J. Reich、Ronald C. Holtan、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/ja00170a026

  日期：1990.7
• REICH, HANS J.;HOLTAN, RONALD C.;BOLM, CARSTEN, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N4, C. 5609-5617
  作者：REICH, HANS J.、HOLTAN, RONALD C.、BOLM, CARSTEN

  DOI：——

  日期：——
• TAKAI, KAZUHIKO;KATAOKA, YASUTAKA;OKAZOE, TAKASHI;UTIMOTO, KIITIRO, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 9, 1065-1068
  作者：TAKAI, KAZUHIKO、KATAOKA, YASUTAKA、OKAZOE, TAKASHI、UTIMOTO, KIITIRO

  DOI：——

  日期：——