N-(3-benzyloxy-4-methoxyphenethyl)-4-hydroxybutanamide | 1492777-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(3-benzyloxy-4-methoxyphenethyl)-4-hydroxybutanamide
• 英文别名: 4-hydroxy-N-[2-(4-methoxy-3-phenylmethoxyphenyl)ethyl]butanamide
• CAS: 1492777-57-7
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₄
• 分子量: 343.423
• InChiKey: YTABCYRMAOHQQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-benzyloxy-4-methoxyphenethyl)-4-hydroxybutanamide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 44.5h， 生成 9-methoxy-1,2,3,5,6,10b-hexahydropyrrolo[2,1-a]isoquinolin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  Erythrina生物碱类似物作为神经元烟碱乙酰胆碱受体拮抗剂的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  描述了一系列新的刺桐生物碱类似物的合成及其在各种烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）亚型上的药理学表征。这些化合物被设计为芳香族赤藓醚的简化类似物，目的是获得nAChRs的亚型选择性拮抗剂，从而探索使用这些天然产物作为支架进行进一步配体优化的潜力。最有选择性和最有力的nAChR配体来自6,7-二甲氧基-2-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉（3c）系列（也是O的天然产物）-甲基corypalline），显示出对α4β2nAChR的亚微摩尔结合亲和力，其选择性是α4β4，α3β4和α7的300倍以上。此外，这种铅结构（对单胺氧化酶A和B以及5-羟色胺和去甲肾上腺素转运蛋白也具有抑制活性）在小鼠强迫游泳试验中以30 mg / kg的剂量表现出抗抑郁样作用。

  DOI：

  10.1021/jm4013592
• 作为产物：
  描述：

  反-3-苄氧基-4-甲氧基-β-硝基苯乙烯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-(3-benzyloxy-4-methoxyphenethyl)-4-hydroxybutanamide
  参考文献：
  名称：

  Erythrina生物碱类似物作为神经元烟碱乙酰胆碱受体拮抗剂的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  描述了一系列新的刺桐生物碱类似物的合成及其在各种烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）亚型上的药理学表征。这些化合物被设计为芳香族赤藓醚的简化类似物，目的是获得nAChRs的亚型选择性拮抗剂，从而探索使用这些天然产物作为支架进行进一步配体优化的潜力。最有选择性和最有力的nAChR配体来自6,7-二甲氧基-2-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉（3c）系列（也是O的天然产物）-甲基corypalline），显示出对α4β2nAChR的亚微摩尔结合亲和力，其选择性是α4β4，α3β4和α7的300倍以上。此外，这种铅结构（对单胺氧化酶A和B以及5-羟色胺和去甲肾上腺素转运蛋白也具有抑制活性）在小鼠强迫游泳试验中以30 mg / kg的剂量表现出抗抑郁样作用。

  DOI：

  10.1021/jm4013592

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Erythrina Alkaloid Analogues as Neuronal Nicotinic Acetylcholine Receptor Antagonists
  作者：François Crestey、Anders A. Jensen、Morten Borch、Jesper Tobias Andreasen、Jacob Andersen、Thomas Balle、Jesper Langgaard Kristensen

  DOI：10.1021/jm4013592

  日期：2013.12.12

  The synthesis of a new series of Erythrina alkaloid analogues and their pharmacological characterization at various nicotine acetylcholine receptor (nAChR) subtypes are described. The compounds were designed to be simplified analogues of aromatic erythrinanes with the aim of obtaining subtype-selective antagonists for the nAChRs and thereby probe the potential of using these natural products as scaffolds

  描述了一系列新的刺桐生物碱类似物的合成及其在各种烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）亚型上的药理学表征。这些化合物被设计为芳香族赤藓醚的简化类似物，目的是获得nAChRs的亚型选择性拮抗剂，从而探索使用这些天然产物作为支架进行进一步配体优化的潜力。最有选择性和最有力的nAChR配体来自6,7-二甲氧基-2-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉（3c）系列（也是O的天然产物）-甲基corypalline），显示出对α4β2nAChR的亚微摩尔结合亲和力，其选择性是α4β4，α3β4和α7的300倍以上。此外，这种铅结构（对单胺氧化酶A和B以及5-羟色胺和去甲肾上腺素转运蛋白也具有抑制活性）在小鼠强迫游泳试验中以30 mg / kg的剂量表现出抗抑郁样作用。