N-(1,1-diphenylbut-3-en-1-yl)aniline | 7714-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1,1-diphenylbut-3-en-1-yl)aniline
• 英文别名: N-(1,1-diphenyl-3-butenyl)aniline；N-(1,1-diphenylbut-3-enyl)aniline
• CAS: 7714-62-7
• 化学式: C₂₂H₂₁N
• 分子量: 299.415
• InChiKey: PNFGYWLNJCUYBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,1-diphenylbut-3-en-1-yl)aniline 在 硫酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以15%的产率得到1-methyl-3-phenylindene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure of 2-aryl-2,4-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolines and 1,3-disubstituted indenes

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02290752
• 作为产物：
  描述：

  三苯甲胺 在 碘 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(1,1-diphenylbut-3-en-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  碘介导的二苯甲基伯胺的 1,2-芳基迁移

  摘要：

  已经实现了在无过渡金属条件下碘介导的二苯甲基伯胺的 1,2-芳基迁移反应。这种重排反应生成的粗亚胺可以通过还原或加成反应直接转化为各种芳香族仲胺衍生物。这种顺序合成过程在操作上很简单，并且可以在克规模上成功进行。

  DOI：

  10.1039/d1nj02932k

文献信息

• THE REACTIONS OF THE DISODIUM ADDUCT OF BENZOPHENONE ANIL
  作者：James G. Smith、C. Doreen Veach

  DOI：10.1139/v66-340

  日期：1966.10.1

  The disodium adduct of benzophenone anil has been treated with a variety of reagents, and the products have been isolated and identified. With alkyl halides, ethylene oxide, and diethyl sulfate, alkylation occurs at the carbon atom. With tri- and tetra-methylene dibromide, nitrogen alkylation also occurs, thereby producing substituted pyrrolidine and piperidine derivatives. Benzaldehyde abstracts the alkali metal from the adduct whereas esters react to form the N-acyl derivatives.

  苯基苯甲酮双钠加合物已经被处理过多种试剂，并且已经被分离和鉴定。与烷基卤化物、环氧乙烷和硫酸二乙酯反应时，烷基化发生在碳原子上。与三亚甲基和四亚甲基二溴化物反应时，也会发生氮烷基化，从而产生取代的吡咯烷和哌啶衍生物。苯甲醛从加合物中提取碱金属，而酯类反应形成N-酰基衍生物。
• Copper-Catalyzed Umpolung of Imines through Carbon-to-Nitrogen Boryl Migration
  作者：Zhenghua Li、Liang Zhang、Masayoshi Nishiura、Zhaomin Hou

  DOI：10.1021/acscatal.9b00777

  日期：2019.5.3

  was enabled by an unprecedented 1,2-boryl carbon-to-nitrogen migration. Based on the discovery of a rearrangement of an α-borylalkylamido copper intermediate to an α-borylaminoalkyl copper species through 1,2-migration of a boryl group from carbon to nitrogen and copper migration from nitrogen to carbon, we have developed a copper-catalyzed selective allylation of a wide range of aldimines and ketimines

  我们报告了催化亚胺催化的一般策略，这是由前所未有的1,2-硼基碳到氮的迁移实现的。基于通过硼基从碳到氮的1,2-迁移以及铜从氮到碳的迁移将α-硼烷基烷基酰胺基铜中间体重排为α-硼烷基氨基烷基铜物种的发现，我们开发了一种铜催化的在存在B 2（pin）2和LiO t Bu的情况下，将多种醛胺和酮亚胺与烯丙基亲电试剂选择性烯丙基化。我们期望这种催化的亚胺-苯丙氨酸催化策略可能会衍生出用于合成各种功能化胺的有用方法。
• Heterogeneous Single-Atom Zinc on Nitrogen-Doped Carbon Catalyzed Electrochemical Allylation of Imines
  作者：Ryusuke Masuda、Tomohiro Yasukawa、Yasuhiro Yamashita、Tei Maki、Tomoko Yoshida、Shu̅ Kobayashi

  DOI：10.1021/jacs.3c03674

  日期：2023.6.7

  for carbon–carbon bond formation; however, consumption of stoichiometric amounts of metals is problematic. We developed electrochemical allylation reactions of imines catalyzed by nitrogen-doped carbon-supported single-atom zinc, which were fixed on a cathode to afford a range of homoallylic amines efficiently. The system could suppress generation of metallic waste, and the catalyst electrode showed

  有机金属试剂对碳-碳键的形成是有效的；然而，化学计量金属的消耗是有问题的。我们开发了由氮掺杂碳负载单原子锌催化的亚胺电化学烯丙基化反应，将其固定在阴极上以有效地提供一系列同型烯丙基胺。该系统可以抑制金属废物的产生，并且催化剂电极在活性和坚固性方面显示出优于散装锌的优势。还成功地进行了电化学流动反应，以最少的废物量连续生产高烯丙基胺。
• Photoredox‐Catalyzed Synthesis of Homoallylamines from Unactivated Imines and Allyl Bromides
  作者：Lan‐Qian Huang、De‐Yong Yang、Chun‐Lin Dong、Yan‐Hong He、Zhi Guan

  DOI：10.1002/adsc.202300519

  日期：2023.8.10

  umpolung strategy for the synthesis of homoallylamines from unactivated imines and allyl bromides is described. This strategy exploited N,N-diisopropylethylamine (DIPEA) as an auxiliary agent to indirectly realize the cross-coupling of imines and allyl bromides. Various sterically hindered homoallylamines were synthesized by combining photocatalysis with halogen atom transfer (XAT). Notable characteristics

  描述了从未活化的亚胺和烯丙基溴合成高烯丙胺的光氧化还原催化的反极性策略。该策略利用N , N-二异丙基乙胺(DIPEA)作为助剂间接实现亚胺与烯丙基溴的交叉偶联。通过光催化与卤素原子转移（XAT）相结合合成了各种位阻高烯丙胺。该方法的显着特点包括对水不敏感的反应条件、高收率（高达99%）、底物范围广（适用于N-芳基/烷基和C-芳基酮亚胺和醛亚胺，39个例子）以及对官能团的高耐受性（例如氰基、酯、酰胺和硫代酰胺）。
• 1,2-Addition of Allylmagnesium Bromide to N-Diphenylmethyleneaniline and Structurally Related Systems
  作者：Henry Gilman、John Eisch

  DOI：10.1021/ja01566a034

  日期：1957.5