2,3-bis(methoxymethyl)oxirane | 14380-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 2,3-bis(methoxymethyl)oxirane
• 英文别名: cis-2,3-bis-methoxymethyl-oxirane
• CAS: 14380-26-8
• 化学式: C₆H₁₂O₃
• 分子量: 132.159
• InChiKey: FBPYQUIKHOTZON-OLQVQODUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.05
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  30.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(methoxymethyl)oxirane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1,4-Dimethoxy-butanol-(2)
  参考文献：
  名称：

  某些无环醇中的分子内氢键

  摘要：

  确定了在稀CCl 4溶液中，分子系列（n = 2–5）HO。（CH 2）n .OH和MeO。（CH 2）n .OH中的分子内氢键的程度。结果允许解释丁烷-1,2,4-三醇和1,4-二甲氧基丁烷-2-醇的三种单甲基醚中氢键的模式。在这些化合物中，氢键可形成不同大小的环，观察到优先顺序5> 6> 7。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(61)80068-9

文献信息

• Understanding the Reactivity of Acyl Anion Equivalents: The Epoxide Ring Opening Case
  作者：Wilhelm A. Eger、Rebecca L. Grange、Heiko Schill、Régis Goumont、Timothy Clark、Craig M. Williams

  DOI：10.1002/ejoc.201001680

  日期：2011.5

  Acyl anion equivalents (umpolung) are the practitioner's first choice en route to 1,3-hydroxy keto compounds from epoxides. Why? This investigation evaluates computationally and experimentally the reactivity of a near comprehensive range of acyl anion equivalents using epoxide ring opening as a test vehicle. Reactivity understanding, reactivity order, surprise failures in performance, along with unprecedented

  酰基阴离子等价物 (umpolung) 是从环氧化物生成 1,3- 羟基酮化合物过程中从业者的首选。为什么？该研究使用环氧化物开环作为测试载体，通过计算和实验评估了近乎全面的酰基阴离子等价物的反应性。反应性理解、反应性顺序、性能上的意外失败，以及前所未有但远非卓越的 TosMIC 反应性首次被展示。