4-((4-((4-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)ethynyl)phenyl)ethynyl)aniline | 910467-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((4-((4-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)ethynyl)phenyl)ethynyl)aniline
• 英文别名: 4-[2-[4-[2-[4-(2-Trimethylsilylethynyl)phenyl]ethynyl]phenyl]ethynyl]aniline
• CAS: 910467-54-8
• 化学式: C₂₇H₂₃NSi
• 分子量: 389.572
• InChiKey: ABOUSXXLPSZWBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((4-((4-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)ethynyl)phenyl)ethynyl)aniline 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-((4-((4-乙炔基苯基)乙炔基)苯基)乙炔基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  低聚（亚芳基-乙炔）光致发光的系统研究：激发态的可调性和衍生化作为蛋白质的发光标记探针

  摘要：

  Sonogashira 合成了具有不同共轭长度的功能化低聚（亚苯基-乙炔基）（OPE），pX(C 6 H 4 C≡C) n SiMe 3 (n = 1-4; X = NH 2 , NMe 2 , H) (亚苯基-乙炔基) s 和 1-iodo-4-(trime-thylsilylethynyl) 苯的偶联，然后用氢氧化钾对对位取代的（三甲基甲硅烷基乙炔基）苯进行脱甲硅烷基化。检查了具有不同链长的 OPE 系列的光致发光特性及其溶剂致变色反应。吸收最大值随着 -(C 6 H 4 C≡C)- 单位 (n) 数量的增加而红移，并且对于每个系列获得了吸收能量最大值与 1/n 的线性关系图。二氯甲烷中的发射光谱显示出宽且无结构的带，其能量（以波数表示）也与 1/n 线性拟合。NH 2 - 和NMe 2 - 取代的OPE 的吸收和发射波长最大值都表现出显着的溶剂依赖性，而母体OPE (X = H) 在不同溶剂中仅表现出λ

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600103
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 4-((4-((4-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)ethynyl)phenyl)ethynyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  低聚（亚芳基-乙炔）光致发光的系统研究：激发态的可调性和衍生化作为蛋白质的发光标记探针

  摘要：

  Sonogashira 合成了具有不同共轭长度的功能化低聚（亚苯基-乙炔基）（OPE），pX(C 6 H 4 C≡C) n SiMe 3 (n = 1-4; X = NH 2 , NMe 2 , H) (亚苯基-乙炔基) s 和 1-iodo-4-(trime-thylsilylethynyl) 苯的偶联，然后用氢氧化钾对对位取代的（三甲基甲硅烷基乙炔基）苯进行脱甲硅烷基化。检查了具有不同链长的 OPE 系列的光致发光特性及其溶剂致变色反应。吸收最大值随着 -(C 6 H 4 C≡C)- 单位 (n) 数量的增加而红移，并且对于每个系列获得了吸收能量最大值与 1/n 的线性关系图。二氯甲烷中的发射光谱显示出宽且无结构的带，其能量（以波数表示）也与 1/n 线性拟合。NH 2 - 和NMe 2 - 取代的OPE 的吸收和发射波长最大值都表现出显着的溶剂依赖性，而母体OPE (X = H) 在不同溶剂中仅表现出λ

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600103

文献信息

• Metal-Molecule-Metal Junctions in Langmuir-Blodgett Films Using a New Linker: Trimethylsilane
  作者：Gorka Pera、Santiago Martín、Luz M. Ballesteros、Adam J. Hope、Paul J. Low、Richard J. Nichols、Pilar Cea

  DOI：10.1002/chem.201001181

  日期：2010.12.3

  both Me3SiCC and NH2 metal contacting groups. This compound can be assembled into Langmuir–Blodgett (LB) films on Ausubstrates by surface binding through the amine groups. Alternatively, low coverage (sub‐monolayer) films are formed by adsorption from solution. In the case of condensed monolayers top electrical contacts are formed to STM tips through the TMS end group. In low coverage films, single

  在此，三甲基硅烷（TMS）被证明是一种有效的结合基团，适用于构建金属-分子-金属（M-mol-M'）结，其中一个金属触点是原子平面的金表面，另一个则是扫描表面隧道显微镜（STM）尖端。所述M-摩尔-M'的设备的分子组分是低聚苯撑乙炔（OPE）衍生物我3的SiCCC 6 H ^ 4 CC} 2 C ^ 6 ħ 4 NH 2，显示了我3 SiC C和NH 2金属接触基团。该化合物可被组装成朗缪尔-布洛杰特（LB）在Au膜底物通过胺基团通过表面结合。或者，通过溶液吸附形成低覆盖度（亚单层）薄膜。在缩合的单分子层的情况下，通过TMS端基与STM针尖形成顶部电触点。在低覆盖率薄膜中，可以在金表面和金STM尖端之间形成单分子桥。I – V中的相似性一层LB膜的响应和单分子电导实验揭示了一些对设计用于M–mol–M'连接的分子组件的设计至关重要的一点。首先，相邻的π系统的存在对M-mol-M'
• Simplifying the conductance profiles of molecular junctions: the use of the trimethylsilylethynyl moiety as a molecule–gold contact
  作者：Santiago Marqués-González、Dmitry S. Yufit、Judith A. K. Howard、Santiago Martín、Henrry M. Osorio、Víctor M. García-Suárez、Richard J. Nichols、Simon J. Higgins、Pilar Cea、Paul J. Low

  DOI：10.1039/c2dt31825c

  日期：——

  Conductance across a metal|molecule|metal junction is strongly influenced by the molecule–substrate contacts, and for a given molecular structure, multiple conductance values are frequently observed and ascribed to distinct binding modes of the contact at each of the molecular termini. Conjugated molecules containing a trimethylsilylethynyl terminus, –CCSiMe3 give exclusively a single conductance value in I(s) measurements on gold substrates, the value of which is similar to that observed for the same molecular backbone with thiol and amine based contacting groups when bound to under-coordinated surface sites.

  金属|分子|金属接头的电导率受到分子-基底接触的强烈影响。对于给定的分子结构，经常观察到多个电导值，并将其归因于分子两端接触的不同结合模式。包含三甲基硅乙炔末端（–CCSiMe3）的共轭分子在金基底上的I(s)测量中，仅给出单一的电导值，该值与相同分子骨架的硫醇和胺基接触组在与低配位表面位点结合时观察到的值相似。
• Towards the Fabrication of the Top-Contact Electrode in Molecular Junctions by Photoreduction of a Metal Precursor
  作者：Santiago Martín、Gorka Pera、Luz M. Ballesteros、Adam J. Hope、Santiago Marqués-González、Paul J. Low、Francesc Pérez-Murano、Richard J. Nichols、Pilar Cea

  DOI：10.1002/chem.201303967

  日期：2014.3.17

  (PF‐TUNA) mode. This gives consistent sigmoidal I–V curves that are indicative of well‐behaved junctions free of metallic filaments and short circuits. The photoreduction of a metal precursor incorporated onto monomolecular films is therefore proposed as an effective method for the fabrication of molecular junctions.

  的朗缪尔膜4 - [4 - （4 - [（三甲基甲硅烷基）乙炔基]苯基}乙炔基）苯基]乙炔基} benzenaminium酰氯（[ 1小时上的水性金酸组装时] Cl）的经历阴离子置换（的HAuCl 4）副相。随后转移到固体支持物给出合式朗缪尔-布洛杰特（LB）单层[ 1小时] AUCL 4，其中三甲基甲硅烷基作为表面接触组。这些单层导致形成金属金nanoislands的，将其分布在膜的表面上的aurate的光还原。这些新生的器件的电性能进行了记录电流-电压（确定我- V）使用PeakForce隧道AFM（PF-金枪鱼）模式与导电原子力显微镜（C-AFM曲线）。这给出了一致的S形我- V是指示行为良好的结的释放金属丝和短路的曲线。因此，提出了掺入单分子膜上的金属前体的光还原作为制造分子结的有效方法。
• Systematic Studies on Photoluminescence of Oligo(arylene-ethynylene)s: Tunability of Excited States and Derivatization as Luminescent Labeling Probes for Proteins
  作者：Yong-Gang Zhi、Siu-Wai Lai、Queenie K.-W. Chan、Yuen-Chi Law、Glenna S.-M. Tong、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/ejoc.200600103

  日期：2006.7

  p-X(C 6 H 4 C≡C) 2 SiH 3 (X = NH 2 , H). Functionalization of the oligo(arylene-ethynylene)s with the N-hydroxysuccinimidyl (NHS) moiety enabled covalent attachment of the fluorophore to HSA protein molecules. A series of fluorescent labels, namely p-X(C 6 H 4 C≡C) n -C 6 H 4 NHS, (n = 1, X = NH 2 , NMe 2 , SMe, OMe, OH, F; n = 2, 2, X = NH 2 , NMe 2 ) and p-Me 2 NC 6 H 4 C≡C(C 4 H 2 S)-C≡CC 6 H 4 NHS were

  Sonogashira 合成了具有不同共轭长度的功能化低聚（亚苯基-乙炔基）（OPE），pX(C 6 H 4 C≡C) n SiMe 3 (n = 1-4; X = NH 2 , NMe 2 , H) (亚苯基-乙炔基) s 和 1-iodo-4-(trime-thylsilylethynyl) 苯的偶联，然后用氢氧化钾对对位取代的（三甲基甲硅烷基乙炔基）苯进行脱甲硅烷基化。检查了具有不同链长的 OPE 系列的光致发光特性及其溶剂致变色反应。吸收最大值随着 -(C 6 H 4 C≡C)- 单位 (n) 数量的增加而红移，并且对于每个系列获得了吸收能量最大值与 1/n 的线性关系图。二氯甲烷中的发射光谱显示出宽且无结构的带，其能量（以波数表示）也与 1/n 线性拟合。NH 2 - 和NMe 2 - 取代的OPE 的吸收和发射波长最大值都表现出显着的溶剂依赖性，而母体OPE (X = H) 在不同溶剂中仅表现出λ