(E)-N-(5-chloro-2-methoxyphenyl)-1-(3-(dimethylamino)acryloyl)cyclopropanecarboxamide | 1067879-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-(5-chloro-2-methoxyphenyl)-1-(3-(dimethylamino)acryloyl)cyclopropanecarboxamide
• 英文别名: N-(5-chloro-2-methoxyphenyl)-1-[(E)-3-(dimethylamino)prop-2-enoyl]cyclopropane-1-carboxamide
• CAS: 1067879-72-4
• 化学式: C₁₆H₁₉ClN₂O₃
• 分子量: 322.791
• InChiKey: WAOSCPFEEPCBDS-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(5-chloro-2-methoxyphenyl)-1-(3-(dimethylamino)acryloyl)cyclopropanecarboxamide 、 溶剂黄146 在 乙酸铵 作用下， 以85%的产率得到(Z)-2-(3-((5-chloro-2-methoxyphenyl)carbamoyl)-4,5-dihydrofuran-2-yl)vinyl acetate
  参考文献：
  名称：

  二甲基氨基丙烯酰基环丙烷的环扩大：取代2，3-二氢呋喃的有效途径。

  摘要：

  通过乙酸铵在乙酸中催化的1-二甲基氨基丙烯酰基-1-氨基甲酰基/苯甲酰基环丙烷的环区域选择性高和立体选择性高的合成，开发了一种方便高效的取代二氢呋喃合成方法。一些新合成的取代二氢呋喃在乙醇中的NaOH（水溶液）存在下进行进一步的合成转化，得到相应的5-芳基-2,3-二氢呋喃[3,2-c]吡啶-4（5H）-高产的。

  DOI：

  10.1021/jo801289p
• 作为产物：
  描述：

  1-acetyl-N-(5-chloro-2-methoxyphenyl)cyclopropane-1-carboxamide 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以86%的产率得到(E)-N-(5-chloro-2-methoxyphenyl)-1-(3-(dimethylamino)acryloyl)cyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  二甲基氨基丙烯酰基环丙烷的环扩大：取代2，3-二氢呋喃的有效途径。

  摘要：

  通过乙酸铵在乙酸中催化的1-二甲基氨基丙烯酰基-1-氨基甲酰基/苯甲酰基环丙烷的环区域选择性高和立体选择性高的合成，开发了一种方便高效的取代二氢呋喃合成方法。一些新合成的取代二氢呋喃在乙醇中的NaOH（水溶液）存在下进行进一步的合成转化，得到相应的5-芳基-2,3-二氢呋喃[3,2-c]吡啶-4（5H）-高产的。

  DOI：

  10.1021/jo801289p

文献信息

• Ring-Enlargement of Dimethylaminopropenoyl Cyclopropanes: An Efficient Route to Substituted 2,3-Dihydrofurans
  作者：Rui Zhang、Yongjiu Liang、Guangyuan Zhou、Kewei Wang、Dewen Dong

  DOI：10.1021/jo801289p

  日期：2008.10.17

  A convenient and efficient synthesis of substituted dihydrofurans is developed via ring-enlargement of 1-dimethylaminopropenoyl-1-carbamoyl/benzoyl cyclopropanes catalyzed by ammonium acetate in acetic acid with high regio- and stereoselectivity. Some of the newly synthesized substituted dihydrofurans are subjected to further synthetic transformation in the presence of NaOH (aq) in ethanol to afford

  通过乙酸铵在乙酸中催化的1-二甲基氨基丙烯酰基-1-氨基甲酰基/苯甲酰基环丙烷的环区域选择性高和立体选择性高的合成，开发了一种方便高效的取代二氢呋喃合成方法。一些新合成的取代二氢呋喃在乙醇中的NaOH（水溶液）存在下进行进一步的合成转化，得到相应的5-芳基-2,3-二氢呋喃[3,2-c]吡啶-4（5H）-高产的。