1-[4-乙酰基-2,5-二甲基-1-(4-甲基苯基)吡咯-3-基]乙酮 | 112086-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1-[4-乙酰基-2,5-二甲基-1-(4-甲基苯基)吡咯-3-基]乙酮
• 英文名称: 1-(4-methylphenyl)-3,4-diacetyl-2,5-dimethylpyrrole
• 英文别名: Ethanone, 1,1'-[2,5-dimethyl-1-(4-methylphenyl)-1H-pyrrole-3,4-diyl]bis-；1-[4-acetyl-2,5-dimethyl-1-(4-methylphenyl)pyrrol-3-yl]ethanone
• CAS: 112086-81-4
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• mdl: MFCD01068848
• 分子量: 269.343
• InChiKey: QMYAWBHQISSURJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-乙酰基-2,5-二甲基-1-(4-甲基苯基)吡咯-3-基]乙酮 在 高氯酸 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 8-Ethoxy-1,3-dimethyl-2-p-tolyl-2H-cyclohepta[c]pyrrol-4-one
  参考文献：
  名称：

  3,4-二乙酰己烷-2,5-二酮——通过环缩合反应合成取代的芴杂类似物的有效合成子

  摘要：

  已经开发了用于合成 4,8-二烷氧基-6-芳基-1,3-二甲基环庚 [c] 呋喃高氯酸盐的一锅法。该方法基于 3,4-二乙酰己烷-2,5-二酮与芳香醛和原甲酸三烷基酯在 16% 高氯酸乙酸酐溶液作用下的环缩合反应。在类似的条件下，用硫化氢制备了环庚[c]噻吩高氯酸盐，而环庚[c]吡咯高氯酸盐用芳胺、乙酸铵或脂肪胺乙酸盐制备。首次获得了 azulene 的杂类似物 4,8-diethoxy-1,3-二甲基-2-azaazulene。氮杂-和噻唑鎓盐的水解产生相应的环庚[c]吡咯-4-酮和环庚[c]噻吩-4-酮。

  DOI：

  10.1007/bf02495609
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二乙酰基-2,5-己二酮 、 乙烷,三氯氟- 在 溶剂黄146 作用下， 反应 5.5h， 以84%的产率得到1-[4-乙酰基-2,5-二甲基-1-(4-甲基苯基)吡咯-3-基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1013938926954

文献信息

• US7465730B2
  申请人：——

  公开号：US7465730B2

  公开（公告）日：2008-12-16
• 3,4-Diacetylhexane-2,5-dione—an effective synthon for synthesis of substituted azulene heteroanalogs by cyclocondensation reactions
  作者：E. P. Olekhnovich、S. L. Boroshko、Yu. N. Tkachenko、A. F. Pozharskii、E. B. Tsupak、Yu. A. Zhadanov、L. P. Olekhnovich

  DOI：10.1007/bf02495609

  日期：1998.8

  developed. The method is based on the cyclocondensation of 3,4-diacetylhexane-2,5-diones with aromatic aldehydes and trialkyl orthoformates under the action of a 16% perchloric acid solution in acetic anhydride. Under similar conditions, with hydrogen sulfide, cyclohepta[c]thiophenium perchlorates have been obtained, while cyclohepta[c]pyrrolium perchlorates have been prepared with arylamines, ammonium

  已经开发了用于合成 4,8-二烷氧基-6-芳基-1,3-二甲基环庚 [c] 呋喃高氯酸盐的一锅法。该方法基于 3,4-二乙酰己烷-2,5-二酮与芳香醛和原甲酸三烷基酯在 16% 高氯酸乙酸酐溶液作用下的环缩合反应。在类似的条件下，用硫化氢制备了环庚[c]噻吩高氯酸盐，而环庚[c]吡咯高氯酸盐用芳胺、乙酸铵或脂肪胺乙酸盐制备。首次获得了 azulene 的杂类似物 4,8-diethoxy-1,3-二甲基-2-azaazulene。氮杂-和噻唑鎓盐的水解产生相应的环庚[c]吡咯-4-酮和环庚[c]噻吩-4-酮。
• ——
  作者：O. V. Gulyakevich、V. L. Shirokii、A. V. Bazhanov、A. L. Mikhal'chuk

  DOI：10.1023/a:1013938926954

  日期：——